Universidad de Jaén

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Guía docente 2021-22 - 10313007 - Diseño de síntesis orgánica



TITULACIÓN: Grado en Química
CENTRO: FACULTAD DE CIENCIAS EXPERIMENTALES
CURSO: 2021-22
ASIGNATURA: Diseño de síntesis orgánica
GUÍA DOCENTE
1. DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA
NOMBRE: Diseño de síntesis orgánica
CÓDIGO: 10313007 CURSO ACADÉMICO: 2021-22
TIPO: Optativa
Créditos ECTS: 6.0 CURSO: 4 CUATRIMESTRE: PC
WEB: https://platea.ujaen.es
2. DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO
NOMBRE: ALTAREJOS CABALLERO, JOAQUÍN
IMPARTE: Teoría - Prácticas [Profesor responsable]
DEPARTAMENTO: U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
ÁREA: 765 - QUÍMICA ORGÁNICA
N. DESPACHO: B3 - 444 E-MAIL: jaltare@ujaen.es TLF: 953212743
TUTORÍAS: https://uvirtual.ujaen.es/pub/es/informacionacademica/tutorias/p/57894
URL WEB: --
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-5532-8535
3. PRERREQUISITOS, CONTEXTO Y RECOMENDACIONES
PRERREQUISITOS:
-
CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN:

Esta asignatura optativa que se imparte en el primer cuatrimestre del cuarto curso del grado, tiene asignados 6 créditos ECTS y se ocupa de la planificación y el desarrollo de estrategias de aplicación en la síntesis de moléculas orgánicas. Los contenidos de la asignatura completan la formación en Química Orgánica que el alumno ha adquirido en las asignaturas teóricas troncales Química Orgánica I y Química Orgánica II y aportan además el análisis retrosintético y la teoría de las desconexiones de compuestos con uno y con dos grupos funcionales, la síntesis asimétrica y la síntesis orgánica asistida por ordenador.

RECOMENDACIONES Y ADAPTACIONES CURRICULARES:

Es recomendable que el alumnado de esta asignatura haya superado las asignaturas de Quimica General I, Química General II, Operaciones Básicas de Laboratorio I, Operaciones Básicas de Laboratorio II, Química Orgánica I y Química Orgánica II. También es recomendable que el alumnado tenga un conocimiento medio del idioma inglés a nivel de lectura y traducción. Esta asignatura es convalidable por la de Síntesis Orgánica Avanzada (Plan 1997).

El alumnado que presente necesidades específicas de apoyo educativo, lo ha de notificar personalmente al Servicio de Atención y Ayudas al Estudiante para proceder a realizar, en su caso, la adaptación curricular correspondiente.
4. COMPETENCIAS Y RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Código Denominación de la competencia
B2 Capacidad de organización y planificación
B8 Trabajo en equipo
C13 Comprender las principales rutas sintéticas en química orgánica, incluyendo la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono y carbono heteroátomo.
Q4 Capacidad para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico.
Q5 Competencia para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada.
Q6 Destreza en el manejo y procesado informático de datos e información química.
 
Resultados de aprendizaje
Resultado 313007A - Sabe aplicar el método de la desconexión en el diseño de una síntesis
Resultado 313007B - Conoce los fundamentos de la síntesis asimétrica y las aplicaciones de sus modelos de predicción de resultados.
Resultado 313007C - Conoce el manejo de programas informáticos que sirven de apoyo al diseño de una síntesis.
Resultado 313007D - Conoce las tendencias actuales en este campo y las síntesis de algunas moléculas de relevancia.
Resultado 313008D - Sabe desenvolverse en la presentación, tanto en forma escrita como oral, de material científico a una audiencia no especializada.
5. CONTENIDOS

Planificación y estrategias de síntesis de moléculas orgánicas: Selectividad, Análisis retrosintético y Síntesis asimétrica. Síntesis orgánica asistida por ordenador.

TEMA 1. Síntesis orgánica y análisis retrosintético. TEMA 2. Selectividad en síntesis orgánica y grupos protectores. TEMA 3. Desconexiones de compuestos aromáticos. TEMA 4. Desconexiones de compuestos con un grupo funcional. TEMA 5. Desconexiones de compuestos con dos grupos funcionales. TEMA 6. Desconexiones de sistemas carbocíclicos. TEMA 7. Principios de la síntesis asimétrica. TEMA 8. Reacciones asimétricas y modelos de predicción. TEMA 9. Síntesis orgánica asistida por ordenador.

 

6. METODOLOGÍA Y ACTIVIDADES
 
ACTIVIDADES HORAS PRESEN­CIALES HORAS TRABAJO AUTÓ­NOMO TOTAL HORAS CRÉDITOS ECTS COMPETENCIAS (códigos)
A1 - Clases expositivas en gran grupo
  • M1 - Clases magistrales
32.0 48.0 80.0 3.2
  • C13
A2 - Clases en grupos de prácticas
  • M10 - Aulas de informática
  • M7 - Seminarios
26.0 39.0 65.0 2.6
  • B2
  • Q4
  • Q5
  • Q6
A3 - Tutorías colectivas
  • M17 - Aclaración de dudas
  • M18 - Comentarios de trabajos individuales
2.0 3.0 5.0 0.2
  • B8
TOTALES: 60.0 90.0 150.0 6.0  
 
INFORMACIÓN DETALLADA:

De las 26 h de clases en grupos de prácticas (A2), 20 h corresponden a actividades académicamente dirigidas, en las que el alumnado resuelve y expone en el aula una serie de ejercicios de retrosíntesis y síntesis de compuestos orgánicos (competencias B2, B8, CE13, Q4, Q5), y el resto (6 h) corresponden a prácticas de ordenador, en las que el alumnado aprende a manejar el software de docencia CHAOS, de síntesis orgánica asistida por ordenador, así como la aplicación de "Retrosynthesis" incluida en la plataforma de búsqueda de información SciFinder n (recientemente disponible desde la UJA). En estas clases prácticas, el alumnado diseñará la síntesis de una molécula problema (competencias B2, Q5 y Q6).

 

7. SISTEMA DE EVALUACIÓN
 
ASPECTO CRITERIOS INSTRUMENTO PESO
Asistencia y/o participación en actividades presenciales y/o virtuales Asistencia y participación Control de asistencia y participación 0.0%
Conceptos teóricos de la materia Dominio de los conocimientos de la materia teóricos y prácticos. Competencias B2 y CE13. Examen escrito 60.0%
Realización de trabajos, casos o ejercicios Idoneidad de la respuesta en los ejercicios a resolver en clase y en el tiempo de trabajo autónomo. Competencias B2, B8, CE13, Q4 y Q5 Corrección de los ejercicios resueltos por cada estudiante 25.0%
Prácticas de laboratorio/campo/uso de herramientas TIC Idoneidad del informe escrito sobre la propuesta de retrosíntesis y síntesis de una molécula problema, haciendo uso de CHAOS y SciFinder. Competencias B2, Q5 y Q6 Corrección del informe escrito elaborado por cada estudiante 15.0%
El sistema de calificación se regirá por lo establecido en el RD 1125/2003 de 5 de septiembre por el que se establece el sistema europeo de créditos y el sistema de calificaciones en la titulaciones universitarias de carácter oficial
INFORMACIÓN DETALLADA:

Convocatoria ordinaria

Dentro del aspecto "Conceptos teóricos de la materia" se evaluará el aprendizaje conseguido por cada estudiante a lo largo del curso sobre los contenidos de la asignatura por medio de un examen escrito presencial en la fecha establecida (60% de la nota final). Evaluación de competencias: B2, CE13.

En el aspecto "Realización de trabajos, casos o ejercicios"·se evaluará el progreso diario del alumnado mediante la resolución en clases de seminario (y en tiempo de trabajo autónomo) de ejercicios relacionados con cada uno de los temas (25% de la nota final). Evaluación de competencias: B2, B8, CE13, Q4, Q5.

En el aspecto "Prácticas de laboratorio/campo/uso de herramientas TIC" se evaluará el informe escrito elaborado por cada estudiante sobre el diseño de la síntesis de una molécula problema, tras aprender a manejar los programas CHAOS y "Retrosynthesis" (15% de la nota final). Evaluación de competencias: B2, Q5 y Q6.

La evaluación de la asignatura se hará mediante el procedimiento de "evaluación global", y los porcentajes de cada "aspecto" de la evaluación se aplicarán sólo en caso de que el estudiante supere cada uno de ellos de manera independiente.

Convocatoria extraordinaria

En segunda convocatoria o sucesivas, el alumnado suspenso tendrá la posibilidad de ser evaluado por una de las siguientes modalidades:

(A) El alumnado suspenso deberá realizar un examen escrito presencial (60% de la nota final), cuya nota hará media ponderada con los diferentes apartados previamente evaluados.

(B) El alumnado suspenso deberá realizar un examen escrito presencial (100% de la nota final).

De este modo, en esta convocatoria extraordinaria y sucesivas se garantiza que el alumnado pueda superar la asignatura aspirando a la máxima nota, según se recoge en el actual Reglamento de Régimen Académico y de Evaluación del Alumnado de la Universidad de Jaén (aprobado en Consejo de Gobierno nº 33, de 21/11/2013).

8. DOCUMENTACIÓN / BIBLIOGRAFÍA
ESPECÍFICA O BÁSICA:
  • Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Síntesis  (C. Biblioteca)
  • Organic synthesis : the disconnection approach Stuart Warren and Paul Wyatt. Edición: 2nd ed. Autor: Warren, Stuart G.. Editorial: John Wiley & Sons  (C. Biblioteca)
  • Principles of asymmetric synthesis. Edición: -. Autor: Gawley, Robert E.. Editorial: Pergamon  (C. Biblioteca)
  • Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos Miguel Carda, J. Alberto Marco, Juan Murga, Eva Falomir. Edición: -. Autor: Carda, Miguel. Editorial: Publicacions de la Universitat Jaume I,  (C. Biblioteca)
GENERAL Y COMPLEMENTARIA:
  • Organic Chemistry from Retrosynthesis to Asymmetric Synthesis [electronic resource] by Vitomir Šunjić, Vesna Petrović Peroković.. Edición: 1st ed. 2016.. Autor: Šunjić, Vitomir. author.. Editorial: Springer International Publishing  (C. Biblioteca)
  • Organic synthesis: strategy and control Paul Wyatt and Stuart Warren. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: John Wiley & Sons  (C. Biblioteca)
  • Workbook for organic synthesis: strategy and control Paul Wyatt, Stuart Warren. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: John Wiley & Sons,  (C. Biblioteca)
  • Fundamentals of Asymmetric Synthesis. Edición: -. Autor: G. L. David Kupradanam. Editorial: CRC Press
  • Metales de transición en síntesis orgánica David Sánchez García...[et.al.]. Edición: -. Autor: Sánchez García, David.. Editorial: Síntesis  (C. Biblioteca)
  • Organotransition metal chemistry: from bonding to catalysis. Edición: -. Autor: John F. Hartwig. Editorial: University Science Books  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: Carda, Miquel, coaut.. Editorial: Universitat Jaume I  (C. Biblioteca)
9. CRONOGRAMA (primer cuatrimestre)
 
Semana A1 - Clases expositivas en gran grupo A2 - Clases en grupos de prácticas A3 - Tutorías colectivas Trabajo autónomo Observaciones
Nº 1
9 - 12 sept. 2021
2.00.00.0 3.0 El cronograma podrá sufrir modificaciones, pero siempre se desarrollará según los horarios publicados en la página web de la Facultad. Tema 1 (2 h de A1) 
Nº 2
13 - 19 sept. 2021
3.01.00.0 6.0 Tema 1 (1 h de A1; 1 h de A2); Tema 2 (2 h de A1) 
Nº 3
20 - 26 sept. 2021
3.02.00.0 7.5 Tema 2 (1 h de A1; 2 h de A2); Tema 3 (2 h de A1) 
Nº 4
27 sept. - 3 oct. 2021
3.02.00.0 7.5 Tema 4 (3 h de A1; 2 h de A2) 
Nº 5
4 - 10 oct. 2021
3.01.00.0 6.0 Tema 4 (1 h de A1; 1 h de A2); Tema 5 (2 h de A1) 
Nº 6
11 - 17 oct. 2021
2.01.00.0 4.5 Tema 5 (2 h de A1; 1 h de A2) 
Nº 7
18 - 24 oct. 2021
3.02.00.0 7.5 Tema 5 (3 h de A1; 2 h de A2) 
Nº 8
25 - 31 oct. 2021
3.04.00.0 10.5 Tema 6 (3 h de A1; 2 h de A2); Tema 5 (2 h de A2) 
Nº 9
1 - 7 nov. 2021
3.02.00.0 7.5 Tema 7 (3 h de A1; 2 h de A2) 
Nº 10
8 - 14 nov. 2021
3.03.00.0 9.0 Tema 8 (3 h de A1; 3 h de A2) 
Nº 11
15 - 21 nov. 2021
2.03.00.0 7.5 Tema 8 (2 h de A1; 3 h de A2) 
Nº 12
22 - 28 nov. 2021
2.03.00.0 7.5 Tema 9 (2 h de A1; 3 h de A2) 
Nº 13
29 nov. - 5 dic. 2021
0.00.00.0 0.0   
Nº 14
6 - 12 dic. 2021
0.00.00.0 0.0   
Nº 15
13 - 19 dic. 2021
0.02.02.0 6.0 Tema 9 (2 h de A2) 2 h de A3  
Nº 16
20 - 22 dic. 2021
0.00.00.0 0.0   
Total Horas 32.0 26.0 2.0 90.0  
10. ESCENARIO MIXTO

I.-METODOLOGÍA DOCENTE Y ACTIVIDADES FORMATIVAS

(a) Actividades formativas: 32 sesiones de clases teóricas. Formato: Presencial, en la medida que las condiciones sociosanitarias lo permitan. Metodología docente: 32 sesiones de clases magistrales participativas de una hora de duración cada una.

(b) Actividades formativas: 20 sesiones de clases de seminario. Formato: Presencial, en la medida que las condiciones sociosanitarias lo permitan. Metodología docente: 20 sesiones de clases de seminario participativas de una hora de duración cada una.

(c) Actividades formativas: 6 sesiones de clases en aula de informática. Formato: Presencial, en la medida que las condiciones sociosanitarias lo permitan. Metodología docente: 6 sesiones de clases participativas de una hora de duración cada una.

(d) Actividades formativas: tutorías. Formato: Online. Metodología docente: Las tutorías se realizarán telemáticamente (síncrona y asíncrona).

Cualquier cambio que se produzca durante el desarrollo de la docencia será comunicado con la suficiente antelación al alumnado.

II.-SISTEMA DE EVALUACIÓN

Se mantendrá el mismo sistema de evaluación del escenario presencial, con las adaptaciones necesarias en función de la situación sociosanitaria. El examen final de la asignatura será presencial, en la medida que las condiciones sociosanitarias lo permitan.

III.-RECURSOS

Para las actuaciones por vía telemática, se usarán los medios técnicos que facilite la Universidad, incluyendo la plataforma ILIAS (o PLATEA) o el conjunto de herramientas incluidas en Google Suite, así como otro tipo de recursos, como puedan ser los recursos bibliográficos electrónicos que no requieran la presencia física en biblioteca.

El personal docente implicado en la impartición de la docencia se reserva el derecho de no dar el consentimiento para la captación, publicación, retransmisión o reproducción de su discurso, imagen, voz y explicaciones de cátedra, en el ejercicio de sus funciones docentes, en el ámbito de la Universidad de Jaén.

11. ESCENARIO NO PRESENCIAL

I.-METODOLOGÍA DOCENTE Y ACTIVIDADES FORMATIVAS

(a) Actividades formativas: 32 sesiones de clases teóricas. Formato: Online. Metodología docente: 32 sesiones de clases magistrales telemáticas de una hora de duración cada una.

(b) Actividades formativas: 20 sesiones de clases de seminario. Formato: Online. Metodología docente: 20 sesiones de clases telemáticas de una hora de duración cada una.

(c) Actividades formativas: 6 sesiones de clases "prácticas de ordenador". Formato: Online. Metodología docente: 6 sesiones de clases telemáticas de una hora de duración cada una.

(d) Actividades formativas: tutorías. Formato: Online. Metodología docente: Las tutorías se realizarán telemáticamente (síncrona y asíncrona).

Cualquier cambio que se produzca durante el desarrollo de la docencia será comunicado con la suficiente antelación al alumnado.

II.-SISTEMA DE EVALUACIÓN

Se mantendrá el mismo sistema de evaluación del escenario presencial, con las adaptaciones necesarias en función de la situación sociosanitaria. El examen final de la asignatura será telemático.

III.-RECURSOS

Para las actuaciones por vía telemática, se usarán los medios técnicos que facilite la Universidad, incluyendo la plataforma ILIAS (o PLATEA) o el conjunto de herramientas incluidas en Google Suite, así como otro tipo de recursos, como puedan ser los recursos bibliográficos electrónicos que no requieran la presencia física en biblioteca.

El personal docente implicado en la impartición de la docencia se reserva el derecho de no dar el consentimiento para la captación, publicación, retransmisión o reproducción de su discurso, imagen, voz y explicaciones de cátedra, en el ejercicio de sus funciones docentes, en el ámbito de la Universidad de Jaén.

CLÁUSULA DE PROTECCIÓN DE DATOS (evaluación on-line)

Responsable del tratamiento: Universidad de Jaén, Campus Las Lagunillas, s/n, 23071 Jaén

Delegado de Protección de Datos:dpo@ujaen.es

Finalidad: Conforme a la Ley de Universidades y demás legislación estatal y autonómica vigente, realizar los exámenes correspondientes a las asignaturas en las que el alumno o alumna se encuentre matriculado. Con el fin de evitar fraudes en la realización del mismo, el examen se realizará en la modalidad de video llamada, pudiendo el personal de la Universidad de Jaén contrastar la imagen de la persona que está realizando la prueba de evaluación con los archivos fotográficos del alumno en el momento de la matrícula. Igualmente, con la finalidad de dotar a la prueba de evaluación de contenido probatorio de cara a revisiones o impugnaciones de la misma, de acuerdo con la normativa vigente, la prueba de evaluación será grabada.

Legitimación: cumplimiento de obligaciones legales (Ley de Universidades) y demás normativa estatal y autonómica vigente.

Destinatarios: prestadores de servicios titulares de las plataformas en las que se realicen las pruebas con los que la Universidad de Jaén tiene suscritos los correspondientes contratos de acceso a datos.

Plazos de conservación: los establecidos en la normativa aplicable. En el supuesto en concreto de las grabaciones de los exámenes, mientras no estén cerradas las actas definitivas y la prueba de evaluación pueda ser revisada o impugnada.

Derechos: puede ejercitar sus derechos de acceso, rectificación, cancelación, oposición, supresión, limitación y portabilidad remitiendo un escrito a la dirección postal o electrónica indicada anteriormente. En el supuesto que considere que sus derechos han sido vulnerados, puede presentar una reclamación ante el Consejo de Transparencia y Protección de Datos de Andalucía www.ctpdandalucia.es

Cláusula grabación de clases PROTECCIÓN DE DATOS DE CARÁCTER PERSONAL

Responsable del tratamiento: Universidad de Jaén, Paraje Las Lagunillas, s/n; Tel.953 212121; www.ujaen.es

Delegado de Protección de Datos (DPO): TELEFÓNICA, S.A.U. ; Email: dpo@ujaen.es

Finalidad del tratamiento: Gestionar la adecuada grabación de las sesiones docentes con el objetivo de hacer posible la enseñanza en un escenario de docencia multimodal y/o no presencial.

Plazo de conservación: Las imágenes serán conservadas durante los plazos legalmente previstos en la normativa vigente.

Legitimación: Los datos son tratados en base al cumplimiento de obligaciones legales (Ley Orgánica 6/2001, de 21 de diciembre, de Universidades) y el consentimiento otorgado mediante la marcación de la casilla habilitada a tal efecto.

Destinatarios de los datos (cesiones o transferencias): Toda aquella persona que vaya a acceder a las diferentes modalidades de enseñanza.

Derechos: Ud. podrá ejercitar los derechos de Acceso, Rectificación, Cancelación, Portabilidad, Limitación del tratamiento, Supresión o, en su caso, Oposición. Para ejercitar los derechos deberá presentar un escrito en la dirección arriba señalada dirigido al Servicio de Información, Registro y Administración Electrónica de la Universidad de Jaén, o bien, mediante correo electrónico a la dirección de correo electrónico. Deberá especificar cuál de estos derechos solicita sea satisfecho y, a su vez, deberá acompañarse de la fotocopia del DNI o documento identificativo equivalente. En caso de que actuara mediante representante, legal o voluntario, deberá aportar también documento que acredite la representación y documento identificativo del mismo. Asimismo, en caso de considerar vulnerado su derecho a la protección de datos personales, podrá interponer una reclamación ante el Consejo de Transparencia y Protección de Datos de Andalucía www.ctpdandalucia.es