Universidad de Jaén

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Guía docente 2017-18 - 73822004 - Avances en química orgánica

TITULACIÓN: Máster Interuniversitario en Química
CENTRO: Centro de Estudios de Postgrado
CURSO: 2017-18
ASIGNATURA: Avances en química orgánica
GUÍA DOCENTE
1. DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA
NOMBRE: Avances en química orgánica
CÓDIGO: 73822004 CURSO ACADÉMICO: 2017-18
TIPO: Obligatoria
Créditos ECTS: 5.0 CURSO: 1 CUATRIMESTRE: PC
WEB: https://av01-15-16.uca.es/moodle/course/view.php?id=449
2. DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO
NOMBRE: ALTAREJOS CABALLERO, JOAQUÍN
IMPARTE: Teoría [Profesor responsable]
DEPARTAMENTO: U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
ÁREA: 765 - QUÍMICA ORGÁNICA
N. DESPACHO: B3 - 444 E-MAIL: jaltare@ujaen.es TLF: 953212743
TUTORÍAS: https://uvirtual.ujaen.es/pub/es/informacionacademica/tutorias/p/57894
URL WEB: --
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-5532-8535
 
NOMBRE: Marinas Aramend?a, Alberto
E-MAIL: alberto.marinas@uco.es TLF: 957-218622
URL WEB: -
INSTITUCIÓN: Universidad de C?rdoba
NOMBRE: Pischel, Uwe
E-MAIL: uwe.pischel@diq.uhu.es TLF: 959-219982
URL WEB: -
INSTITUCIÓN: Universidad de Huelva
NOMBRE: Igartuburu Chinchilla, José Manuel
E-MAIL: josemanuel.igartuburu@uca.es TLF: 956-016562
URL WEB: -
INSTITUCIÓN: Universidad de Cádiz
NOMBRE: Fernández de las Nieves, Ignacio
E-MAIL: ifernan@ual.es TLF: 950-214465
URL WEB: -
INSTITUCIÓN: Universidad de Almería
3. PRERREQUISITOS, CONTEXTO Y RECOMENDACIONES
PRERREQUISITOS:
-
CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN:

La asignatura de "Avances en Química Orgánica" forma parte del módulo 1 (Química Fundamental) del Máster Interuniversitario en Química impartido por seis universidades andaluzas. Su objetivo es profundizar en el conocimiento de la Química Orgánica a través del estudio de los mecanismos de reacción, los productos naturales, los compuestos heterocíclicos, la determinación estructural y el diseño de síntesis orgánica.

RECOMENDACIONES Y ADAPTACIONES CURRICULARES:

Se recomienda al alumnado que repase los principales tipos de reacciones que presentan los diferentes grupos funcionales orgánicos.

El alumnado que presente necesidades específicas de apoyo educativo, lo ha de notificar personalmente al Servicio de Atención y Ayudas al Estudiante para proceder a realizar, en su caso, la adaptación curricular correspondiente.
4. COMPETENCIAS Y RESULTADOS DE APRENDIZAJE
código Denominación de la competencia
CB6 Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación
CB8 Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios
CB9 Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades
CE25 Planificar la experimentación de acuerdo a modelos teóricos o experimentales establecidos, así como utilizar programas informáticos que permitan plantear y resolver problemas sobre el estudio de la síntesis orgánica.
CE26 Conocer y manejar las diferentes herramientas disponibles para la determinación de mecanismos de las reacciones orgánicas.
CE27 Conocer las características principales, síntesis y aplicaciones de compuestos heterocíclicos en el contexto de la química orgánica moderna
CE28 Capacidad para la selección y manipulación de muestras.
CE4 Seleccionar la instrumentación química y recursos informáticos adecuados para el estudio a realizar y aplicar sus conocimientos para utilizarla de manera correcta.
CE6 Elaborar una memoria clara y concisa de los resultados de su trabajo y de las conclusioines obtenidas, así como exponer y defender públicamente el desarrollo, resultados y conclusiones de su trabajo
CG2 Que los estudiantes desarrollen su capacidad para alcanzar la excelencia en el trabajo que realicen.
CT1 Que el estudiante conozca la necesidad de completar su formación científica en idiomas e informática mediante la realización de actividades complementarias
CT2 Que el estudiante sepa utilizar herramientas de información y comunicación que permitan plantear y resolver problemas nuevos dentro de contextos relacionados con su área de estudio.
 
Resultados de aprendizaje
Resultado R52 13) Capacidad para abordar un problema mecanístico, analizando la información aportada y proponiendo un mecanismo de reacción que se ajuste a los datos experimentales
Resultado R53 Que el alumno adquiera una base sólida y equilibrada de conocimientos sobre estrategias de síntesis orgánica que permitan predecir el resultado estereoquímico de una reacción, seleccionar los reactivos y las reacciones sintéticas en función de criterios estructurales y mecanísticos, haciendo especial hincapié en las diferentes estrategias sintéticas
Resultado R54 Proporcionar al alumno una visión general de los Productos Naturales y sus características estructurales, biosintéticas, ecológicas y, sobre todo, sus aplicaciones. Es de especial interés el incidir en aspectos inherentes a los Productos Naturales como fuentes sustancias bioactivas. Se pretende capacitar al alumno para conocer e identificar los principales grupos de Productos Naturales y las características distintivas de cada uno. Se destacará la importancia de la aplicación de los métodos cromatográficos y espectroscópicos a la separación y elucidación estructural de Productos Naturales. Finalmente, los alumnos asimilarán la importancia ecológica, farmacológica y agroquímica de los Productos Naturales y las nuevas tendencias actuales en investigación en este campo
5. CONTENIDOS

Que el alumno adquiera una base sólida y equilibrada de conocimientos sobre estrategias de síntesis orgánica que permitan predecir el resultado estereoquímico
de una reacción, seleccionar los reactivos y las reacciones sintéticas en función de criterios estructurales y mecanísticos, haciendo especial
hincapié en las diferentes estrategias sintéticas
Poseer la capacidad para abordar un problema mecanístico, analizando la información aportada y proponiendo un mecanismo de reacción que se
ajuste a los datos experimentales.
Tener una visión general de los Productos Naturales y sus características estructurales, biosintéticas, ecológicas y, sobre todo, sus aplicaciones, especialmente
en aspectos inherentes a los Productos Naturales como fuentes sustancias bioactivas. Conocer e identificar los principales grupos de Productos
Naturales y las características distintivas de cada uno. Saber la importancia de la aplicación de los métodos cromatográficos y espectroscópicos
a la separación y elucidación estructural de Productos Naturales. Finalmente, los alumnos asimilarán la importancia ecológica, farmacológica y
agroquímica de los Productos Naturales y las nuevas tendencias actuales en investigación en este campo.
Conocer los aspectos generales de la química de los heterociclos, revisar los mecanismos de los procesos sintéticos y reacciones químicas de los
principales sistemas heterociclos, aplicaciones, importancia, y caracterización mediante técnicas espectroscópicas.
Poder realizar el análisis y síntesis de problemas, contrastando sus fuentes de información; la aplicación de los contenidos teóricos de la asignatura en
la solución del problema planteado; la aplicación de un plan de acción basado en el análisis secuencial de la información contenida en los espectros
para construir una solución; diagnosticar, organizar, demostrar y validar las diversas estructuras resultantes del análisis estructural; realizar un informe
donde se aplique el método científico al describir, analizar y asignar la estructura del compuesto problema; tomar decisiones con seguridad y basadas
en los datos espectroscópicos observados; encontrar la solución adecuada al problema planteado en el tiempo establecido; conocer y manejar las diferentes
herramientas disponibles para la determinación de mecanismos de las reacciones orgánicas.

MÓDULO 1 Estrategias en Síntesis Orgánica (UJA, 1ECTS)
· Análisis retrosintético
· Grupos protectores y trasformación de grupos funcionales
· Estrategias en la formación de enlaces C-C y formación de sistemas carbocíclicos
· Estrategias en la formación de enlaces C-hetroátomo y formación de compuestos heterocíclicos.
MÓDULO 2 Técnicas avanzadas en la determinación de los mecanismos de las reacciones orgánicas (UCO, 1ECTS)
· Postulados clásicos y su adaptación al momento actual.
· Determinación de la presencia de intermedios.
· Información obtenida de estudios cinéticos. Relaciones lineales de energía libre
· Técnicas isotópicas en la determinación de mecanismos de reacción. Marcado y valoración isotópicos.
· Efecto Sinforia y mecanismos de reacción.
MÓDULO 3 Productos Naturales(UCA, 1ECTS)
· Introducción a los productos naturales. Estudios biosintéticos de productos naturales. Mecanismos de construcción de las principales rutas metabólicas.
· Metabolitos derivados de la vía del acetato-malonato
· Metabolitos derivados del ácido Shikímico
· Terpenoides
· Alcaloides
MÓDULO 4 Química de Heterociclos (UHU, 1ECTS)
· Estructura y Propiedades de Sistemas Heterocíclicos Aromáticos.
· Síntesis de Heterociclos de diferente tamaño de anillo.
· Empleo de compuestos heterocíclicos como organocatalizadores.
· Utilización de compuestos heterocíclicos como ligandos en reacciones orgánicas catalizadas por metales de transición.
· Propiedades fotoquímicas de compuestos heterocíclicos seleccionados.
· Aplicaciones de compuestos heterocíclicos como químiosensores, interruptores moleculares, marcadores, sondas en arquitecturas supramoleculares, sistemas fotocrómicos.
MÓDULO 5 Técnicas avanzadas de RMN para la elucidación de compuestos orgánicos (UAL, 1ECTS)
· Modelo vectorial de la RMN.
· RMN de procesos dinámicos.
· Relajación en RMN.
· Mecanismos de relajación.
· El efecto Overhauser nuclear.
· RMN bidimensional.
· Técnicas combinadas de elucidación estructural (UV, IR, MS, RMN).

Química de Heterociclos (UHU, 1 ECTS)

  • Síntesis y estructura de colorantes funcionales con subsistemas heterocíclicos.
  • Propiedades fotofísicas/fotoquímicas (absorción de luz, fluorescencia).
  • Aplicaciones en contextos bio-relevantes y en las ciencias de la vida.

 

La RMN como herramienta estructural (UAL, 1 ECTS)

  • Aspectos Instrumentales.
  • Desplazamiento Químico.
  • Relajación.

 

Productos Naturales (UCA, 1 ECTS)

  • Productos Naturales.
  • Metabolitos secundarios.
  • Principales rutas de biosíntesis de metabolitos secundarios.

 

Técnicas avanzadas en la determinación de los mecanismos de las reacciones orgánicas (UCO, 1ECTS)

  • Los mecanismos de reacción en el contexto de la Química Orgánica.
  • Termodinámica vs cinética. Ecuación de Eyring. Control termodinámico y cinético.
  • Postulados clásicos y su adaptación al momento actual.
  • Procedimientos para la determinación de intermedios de reacción.
  • Pruebas estereoquímicas, cinéticas y relaciones lineales de energía libre.
  • Técnicas isotópicas en la determinación de mecanismos de reacción.
  • Efectos sinforia y mecanismos de reacción.

 

Estrategias en Síntesis Orgánica (UJA, 1ECTS)

  • Análisis retrosintético: diseño de síntesis.
  • Selectividad en síntesis. Grupos protectores.
  • Desconexiones de compuestos orgánicos.
  • Síntesis asimétrica.
  • Estrategias sintéticas.

 

6. METODOLOGÍA Y ACTIVIDADES
 
ACTIVIDADES HORAS PRESEN­CIALES HORAS TRABAJO AUTÓ­NOMO TOTAL HORAS CRÉDITOS ECTS COMPETENCIAS (códigos)
A1 - Clases expositivas en gran grupo
  • M45 - Actividades presenciales (dirigidas y/o supervisadas)
25.0 0.0 25.0 1.0
  • CB6
  • CB8
  • CB9
  • CE25
  • CE26
  • CE27
  • CE28
  • CE4
  • CE6
  • CG2
  • CT1
  • CT2
A17 - Actividades no presenciales
  • M52 - Trabajo no presencial
90.0 0.0 90.0 3.6
  • CB8
A35 - Seminarios
  • M7 - Seminarios
10.0 0.0 10.0 0.4
TOTALES: 125.0 0.0 125.0 5.0  
 
INFORMACIÓN DETALLADA:

Se desarrollarán actividades presenciales (dirigidas y/o supervisadas), incluyendo clases magistrales
participativas y clases de resolución de problemas. Las adaptaciones metodológicas para los estudiantes a
tiempo parcial se decidirán en reuniones entre el profesorado y los estudiantes interesados, a fin de
personalizar los posibles casos que se presenten.

7. SISTEMA DE EVALUACIÓN
 
ASPECTO CRITERIOS INSTRUMENTO PESO
Asistencia y/o participación en actividades presenciales y/o virtuales Evaluación continua Listas de control 0.0%
Valoración de trabajo escrito Memoria Entrega de memoria 0.0%
Conceptos teóricos de la materia Examen final Pruebas de respuesta corta 0.0%
El sistema de calificación se regirá por lo establecido en el RD 1125/2003 de 5 de septiembre por el que se establece el sistema europeo de créditos y el sistema de calificaciones en la titulaciones universitarias de carácter oficial
INFORMACIÓN DETALLADA:

Convocatoria ordinaria:

Cada estudiante realizará una prueba escrita al término de la asignatura sobre los contenidos teóricos y prácticos de la misma, lo que supondrá el 50% de la nota final, y una actividad académicamente dirigida a lo largo del cuatrimestre, que supondrá el 40% de dicha nota. Además, se valorará con un 10% la asistencia y participación en clase. La nota final de la asignatura se calculará haciendo la media de las calificaciones obtenidas en cada uno de los cinco módulos.

Convocatoria extraordinaria:

En segunda convocatoria, los estudianes suspensos deberán realizar una prueba escrita sobre los contenidos teóricos y prácticos de la misma, lo que supondrá el 100% de la nota final, la cual se calculará haciendo la media de las calificaciones obtenidas en cada uno de los cinco módulos.

8. DOCUMENTACIÓN / BIBLIOGRAFÍA
ESPECÍFICA O BÁSICA:
  • Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996  (C. Biblioteca)
  • Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008  (C. Biblioteca)
  • Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996  (C. Biblioteca)
  • Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008  (C. Biblioteca)
  • Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996  (C. Biblioteca)
  • Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008  (C. Biblioteca)
  • Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999  (C. Biblioteca)
  • Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996  (C. Biblioteca)
  • Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008  (C. Biblioteca)
  • Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010  (C. Biblioteca)
GENERAL Y COMPLEMENTARIA:
  • March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007  (C. Biblioteca)
  • Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007.  (C. Biblioteca)
  • Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008.  (C. Biblioteca)
  • March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007  (C. Biblioteca)
  • Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007.  (C. Biblioteca)
  • Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008.  (C. Biblioteca)
  • March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007  (C. Biblioteca)
  • Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007.  (C. Biblioteca)
  • Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008.  (C. Biblioteca)
  • March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007  (C. Biblioteca)
  • Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007.  (C. Biblioteca)
  • Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008.  (C. Biblioteca)
9. CRONOGRAMA

Los contenidos del módulo 1, impartido por la UJA, se desarrollarán durante los días 8-11 y 15-17 de Enero de 2018, en seis clases de 1 hora (10:00-11:00 h) y una clase de 1.5 horas (10:30-12:00 h). Seis horas se dedicarán a la presentación de contenidos (clases magistrales) y 1.5 horas a la resolución de casos prácticos (seminarios).