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Guía docente 2017-18 - 73822004 - Avances en química orgánica
TITULACIÓN: | Máster Interuniversitario en Química |
CENTRO: | Centro de Estudios de Postgrado |
CURSO: | 2017-18 |
ASIGNATURA: | Avances en química orgánica |
NOMBRE: Avances en química orgánica | |||||
CÓDIGO: 73822004 | CURSO ACADÉMICO: 2017-18 | ||||
TIPO: Obligatoria | |||||
Créditos ECTS: 5.0 | CURSO: 1 | CUATRIMESTRE: PC | |||
WEB: https://av01-15-16.uca.es/moodle/course/view.php?id=449 |
NOMBRE: ALTAREJOS CABALLERO, JOAQUÍN | ||
IMPARTE: Teoría [Profesor responsable] | ||
DEPARTAMENTO: U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA | ||
ÁREA: 765 - QUÍMICA ORGÁNICA | ||
N. DESPACHO: B3 - 444 | E-MAIL: jaltare@ujaen.es | TLF: 953212743 |
TUTORÍAS: https://uvirtual.ujaen.es/pub/es/informacionacademica/tutorias/p/57894 | ||
URL WEB: -- | ||
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-5532-8535 | ||
NOMBRE: Marinas Aramend?a, Alberto | ||
E-MAIL: alberto.marinas@uco.es | TLF: 957-218622 | |
URL WEB: - | ||
INSTITUCIÓN: Universidad de C?rdoba | ||
NOMBRE: Pischel, Uwe | ||
E-MAIL: uwe.pischel@diq.uhu.es | TLF: 959-219982 | |
URL WEB: - | ||
INSTITUCIÓN: Universidad de Huelva | ||
NOMBRE: Igartuburu Chinchilla, José Manuel | ||
E-MAIL: josemanuel.igartuburu@uca.es | TLF: 956-016562 | |
URL WEB: - | ||
INSTITUCIÓN: Universidad de Cádiz | ||
NOMBRE: Fernández de las Nieves, Ignacio | ||
E-MAIL: ifernan@ual.es | TLF: 950-214465 | |
URL WEB: - | ||
INSTITUCIÓN: Universidad de Almería |
La asignatura de "Avances en Química Orgánica" forma parte del módulo 1 (Química Fundamental) del Máster Interuniversitario en Química impartido por seis universidades andaluzas. Su objetivo es profundizar en el conocimiento de la Química Orgánica a través del estudio de los mecanismos de reacción, los productos naturales, los compuestos heterocíclicos, la determinación estructural y el diseño de síntesis orgánica.
Se recomienda al alumnado que repase los principales tipos de reacciones que presentan los diferentes grupos funcionales orgánicos.
El alumnado que presente necesidades específicas de apoyo educativo, lo ha de notificar personalmente al Servicio de Atención y Ayudas al Estudiante para proceder a realizar, en su caso, la adaptación curricular correspondiente.código | Denominación de la competencia |
CB6 | Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación |
CB8 | Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios |
CB9 | Que los estudiantes sepan comunicar sus conclusiones y los conocimientos y razones últimas que las sustentan a públicos especializados y no especializados de un modo claro y sin ambigüedades |
CE25 | Planificar la experimentación de acuerdo a modelos teóricos o experimentales establecidos, así como utilizar programas informáticos que permitan plantear y resolver problemas sobre el estudio de la síntesis orgánica. |
CE26 | Conocer y manejar las diferentes herramientas disponibles para la determinación de mecanismos de las reacciones orgánicas. |
CE27 | Conocer las características principales, síntesis y aplicaciones de compuestos heterocíclicos en el contexto de la química orgánica moderna |
CE28 | Capacidad para la selección y manipulación de muestras. |
CE4 | Seleccionar la instrumentación química y recursos informáticos adecuados para el estudio a realizar y aplicar sus conocimientos para utilizarla de manera correcta. |
CE6 | Elaborar una memoria clara y concisa de los resultados de su trabajo y de las conclusioines obtenidas, así como exponer y defender públicamente el desarrollo, resultados y conclusiones de su trabajo |
CG2 | Que los estudiantes desarrollen su capacidad para alcanzar la excelencia en el trabajo que realicen. |
CT1 | Que el estudiante conozca la necesidad de completar su formación científica en idiomas e informática mediante la realización de actividades complementarias |
CT2 | Que el estudiante sepa utilizar herramientas de información y comunicación que permitan plantear y resolver problemas nuevos dentro de contextos relacionados con su área de estudio. |
Resultados de aprendizaje | |
Resultado R52 | 13) Capacidad para abordar un problema mecanístico, analizando la información aportada y proponiendo un mecanismo de reacción que se ajuste a los datos experimentales |
Resultado R53 | Que el alumno adquiera una base sólida y equilibrada de conocimientos sobre estrategias de síntesis orgánica que permitan predecir el resultado estereoquímico de una reacción, seleccionar los reactivos y las reacciones sintéticas en función de criterios estructurales y mecanísticos, haciendo especial hincapié en las diferentes estrategias sintéticas |
Resultado R54 | Proporcionar al alumno una visión general de los Productos Naturales y sus características estructurales, biosintéticas, ecológicas y, sobre todo, sus aplicaciones. Es de especial interés el incidir en aspectos inherentes a los Productos Naturales como fuentes sustancias bioactivas. Se pretende capacitar al alumno para conocer e identificar los principales grupos de Productos Naturales y las características distintivas de cada uno. Se destacará la importancia de la aplicación de los métodos cromatográficos y espectroscópicos a la separación y elucidación estructural de Productos Naturales. Finalmente, los alumnos asimilarán la importancia ecológica, farmacológica y agroquímica de los Productos Naturales y las nuevas tendencias actuales en investigación en este campo |
Que el alumno adquiera una base sólida y equilibrada de
conocimientos sobre estrategias de síntesis orgánica
que permitan predecir el resultado estereoquímico
de una reacción, seleccionar los reactivos y las
reacciones sintéticas en función de criterios
estructurales y mecanísticos, haciendo especial
hincapié en las diferentes estrategias
sintéticas
Poseer la capacidad para abordar un problema
mecanístico, analizando la información aportada y
proponiendo un mecanismo de reacción que se
ajuste a los datos experimentales.
Tener una visión general de los Productos Naturales y
sus características estructurales, biosintéticas,
ecológicas y, sobre todo, sus aplicaciones, especialmente
en aspectos inherentes a los Productos Naturales como fuentes
sustancias bioactivas. Conocer e identificar los principales grupos
de Productos
Naturales y las características distintivas de cada
uno. Saber la importancia de la aplicación de los
métodos cromatográficos y espectroscópicos
a la separación y elucidación estructural de
Productos Naturales. Finalmente, los alumnos asimilarán la
importancia ecológica, farmacológica y
agroquímica de los Productos Naturales y las nuevas
tendencias actuales en investigación en este campo.
Conocer los aspectos generales de la química de los
heterociclos, revisar los mecanismos de los procesos
sintéticos y reacciones químicas de los
principales sistemas heterociclos, aplicaciones, importancia,
y caracterización mediante técnicas
espectroscópicas.
Poder realizar el análisis y síntesis de
problemas, contrastando sus fuentes de información; la
aplicación de los contenidos teóricos de la
asignatura en
la solución del problema planteado; la
aplicación de un plan de acción basado en el
análisis secuencial de la información contenida en
los espectros
para construir una solución; diagnosticar, organizar,
demostrar y validar las diversas estructuras resultantes del
análisis estructural; realizar un informe
donde se aplique el método científico al
describir, analizar y asignar la estructura del compuesto problema;
tomar decisiones con seguridad y basadas
en los datos espectroscópicos observados; encontrar la
solución adecuada al problema planteado en el tiempo
establecido; conocer y manejar las diferentes
herramientas disponibles para la determinación de
mecanismos de las reacciones orgánicas.
MÓDULO 1 Estrategias en Síntesis Orgánica
(UJA, 1ECTS)
· Análisis retrosintético
· Grupos protectores y trasformación de grupos
funcionales
· Estrategias en la formación de enlaces C-C y
formación de sistemas carbocíclicos
· Estrategias en la formación de enlaces
C-hetroátomo y formación de compuestos
heterocíclicos.
MÓDULO 2 Técnicas avanzadas en la
determinación de los mecanismos de las reacciones
orgánicas (UCO, 1ECTS)
· Postulados clásicos y su adaptación al
momento actual.
· Determinación de la presencia de intermedios.
· Información obtenida de estudios
cinéticos. Relaciones lineales de energía libre
· Técnicas isotópicas en la
determinación de mecanismos de reacción. Marcado y
valoración isotópicos.
· Efecto Sinforia y mecanismos de reacción.
MÓDULO 3 Productos Naturales(UCA, 1ECTS)
· Introducción a los productos naturales.
Estudios biosintéticos de productos naturales. Mecanismos de
construcción de las principales rutas metabólicas.
· Metabolitos derivados de la vía del
acetato-malonato
· Metabolitos derivados del ácido
Shikímico
· Terpenoides
· Alcaloides
MÓDULO 4 Química de Heterociclos (UHU, 1ECTS)
· Estructura y Propiedades de Sistemas
Heterocíclicos Aromáticos.
· Síntesis de Heterociclos de diferente
tamaño de anillo.
· Empleo de compuestos heterocíclicos como
organocatalizadores.
· Utilización de compuestos
heterocíclicos como ligandos en reacciones orgánicas
catalizadas por metales de transición.
· Propiedades fotoquímicas de compuestos
heterocíclicos seleccionados.
· Aplicaciones de compuestos heterocíclicos
como químiosensores, interruptores moleculares, marcadores,
sondas en arquitecturas supramoleculares, sistemas
fotocrómicos.
MÓDULO 5 Técnicas avanzadas de RMN para la
elucidación de compuestos orgánicos (UAL, 1ECTS)
· Modelo vectorial de la RMN.
· RMN de procesos dinámicos.
· Relajación en RMN.
· Mecanismos de relajación.
· El efecto Overhauser nuclear.
· RMN bidimensional.
· Técnicas combinadas de elucidación
estructural (UV, IR, MS, RMN).
Química de Heterociclos (UHU, 1 ECTS)
- Síntesis y estructura de colorantes funcionales con subsistemas heterocíclicos.
- Propiedades fotofísicas/fotoquímicas (absorción de luz, fluorescencia).
- Aplicaciones en contextos bio-relevantes y en las ciencias de la vida.
La RMN como herramienta estructural (UAL, 1 ECTS)
- Aspectos Instrumentales.
- Desplazamiento Químico.
- Relajación.
Productos Naturales (UCA, 1 ECTS)
- Productos Naturales.
- Metabolitos secundarios.
- Principales rutas de biosíntesis de metabolitos secundarios.
Técnicas avanzadas en la determinación de los mecanismos de las reacciones orgánicas (UCO, 1ECTS)
- Los mecanismos de reacción en el contexto de la Química Orgánica.
- Termodinámica vs cinética. Ecuación de Eyring. Control termodinámico y cinético.
- Postulados clásicos y su adaptación al momento actual.
- Procedimientos para la determinación de intermedios de reacción.
- Pruebas estereoquímicas, cinéticas y relaciones lineales de energía libre.
- Técnicas isotópicas en la determinación de mecanismos de reacción.
- Efectos sinforia y mecanismos de reacción.
Estrategias en Síntesis Orgánica (UJA, 1ECTS)
- Análisis retrosintético: diseño de síntesis.
- Selectividad en síntesis. Grupos protectores.
- Desconexiones de compuestos orgánicos.
- Síntesis asimétrica.
- Estrategias sintéticas.
ACTIVIDADES | HORAS PRESENCIALES | HORAS TRABAJO AUTÓNOMO | TOTAL HORAS | CRÉDITOS ECTS | COMPETENCIAS (códigos) |
---|---|---|---|---|---|
A1 - Clases expositivas en gran grupo
|
25.0 | 0.0 | 25.0 | 1.0 |
|
A17 - Actividades no presenciales
|
90.0 | 0.0 | 90.0 | 3.6 |
|
A35 - Seminarios
|
10.0 | 0.0 | 10.0 | 0.4 | |
TOTALES: | 125.0 | 0.0 | 125.0 | 5.0 |
Se desarrollarán actividades presenciales (dirigidas y/o
supervisadas), incluyendo clases magistrales
participativas y clases de resolución de problemas.
Las adaptaciones metodológicas para los estudiantes a
tiempo parcial se decidirán en reuniones entre el
profesorado y los estudiantes interesados, a fin de
personalizar los posibles casos que se presenten.
ASPECTO | CRITERIOS | INSTRUMENTO | PESO |
---|---|---|---|
Asistencia y/o participación en actividades presenciales y/o virtuales | Evaluación continua | Listas de control | 0.0% |
Valoración de trabajo escrito | Memoria | Entrega de memoria | 0.0% |
Conceptos teóricos de la materia | Examen final | Pruebas de respuesta corta | 0.0% |
Convocatoria ordinaria:
Cada estudiante realizará una prueba escrita al término de la asignatura sobre los contenidos teóricos y prácticos de la misma, lo que supondrá el 50% de la nota final, y una actividad académicamente dirigida a lo largo del cuatrimestre, que supondrá el 40% de dicha nota. Además, se valorará con un 10% la asistencia y participación en clase. La nota final de la asignatura se calculará haciendo la media de las calificaciones obtenidas en cada uno de los cinco módulos.
Convocatoria extraordinaria:
En segunda convocatoria, los estudianes suspensos deberán realizar una prueba escrita sobre los contenidos teóricos y prácticos de la misma, lo que supondrá el 100% de la nota final, la cual se calculará haciendo la media de las calificaciones obtenidas en cada uno de los cinco módulos.
- Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999 (C. Biblioteca)
- Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996 (C. Biblioteca)
- Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008 (C. Biblioteca)
- Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010 (C. Biblioteca)
- Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999 (C. Biblioteca)
- Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996 (C. Biblioteca)
- Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008 (C. Biblioteca)
- Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010 (C. Biblioteca)
- Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999 (C. Biblioteca)
- Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996 (C. Biblioteca)
- Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008 (C. Biblioteca)
- Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010 (C. Biblioteca)
- Síntesis orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999 (C. Biblioteca)
- Síntesis orgánica: resolución de problemas por el método de la desconexión. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castellón de la Plana: Universitat Jaume I, D.L. 1996 (C. Biblioteca)
- Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008 (C. Biblioteca)
- Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010 (C. Biblioteca)
- March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007 (C. Biblioteca)
- Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007. (C. Biblioteca)
- Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008. (C. Biblioteca)
- March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007 (C. Biblioteca)
- Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007. (C. Biblioteca)
- Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008. (C. Biblioteca)
- March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007 (C. Biblioteca)
- Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007. (C. Biblioteca)
- Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008. (C. Biblioteca)
- March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007 (C. Biblioteca)
- Organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester, England : John Wiley & Sons, 2007. (C. Biblioteca)
- Workbook for organic synthesis: strategy and control. Edición: -. Autor: Wyatt, Paul.. Editorial: Chichester : John Wiley & Sons, 2008. (C. Biblioteca)
Los contenidos del módulo 1, impartido por la UJA, se desarrollarán durante los días 8-11 y 15-17 de Enero de 2018, en seis clases de 1 hora (10:00-11:00 h) y una clase de 1.5 horas (10:30-12:00 h). Seis horas se dedicarán a la presentación de contenidos (clases magistrales) y 1.5 horas a la resolución de casos prácticos (seminarios).