Universidad de Jaén

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Guía docente 2017-18 - 10313008 - Química de los compuestos heterocíclicos



TITULACIÓN: Grado en Química
CENTRO: FACULTAD DE CIENCIAS EXPERIMENTALES
CURSO: 2017-18
ASIGNATURA: Química de los compuestos heterocíclicos
GUÍA DOCENTE
1. DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA
NOMBRE: Química de los compuestos heterocíclicos
CÓDIGO: 10313008 CURSO ACADÉMICO: 2017-18
TIPO: Optativa
Créditos ECTS: 6.0 CURSO: 4 CUATRIMESTRE: PC
WEB: http://www10.ujaen.es/conocenos/departamentos/quiino
2. DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO
NOMBRE: SÁNCHEZ RODRIGO, ADOLFO
IMPARTE: Teoría - Prácticas [Profesor responsable]
DEPARTAMENTO: U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
ÁREA: 765 - QUÍMICA ORGÁNICA
N. DESPACHO: B3 - 448 E-MAIL: arodrigo@ujaen.es TLF: 953212737
TUTORÍAS: https://uvirtual.ujaen.es/pub/es/informacionacademica/tutorias/p/58130
URL WEB: http://www10.ujaen.es/conocenos/departamentos/quiino
ORCID: https://orcid.org/0000-0002-8339-517X
3. PRERREQUISITOS, CONTEXTO Y RECOMENDACIONES
PRERREQUISITOS:

No se han establecido requisitos previos para esta asignatura

CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN:

La asignatura constituye una ampliación de los estudios de química orgánica realizados hasta el momento dentro del contexto de las materias que se estudian en el Grado en Químicas. El estudio de los compuestos heterocíclicos plantea la posibilidad de aplicar los conocimientos adquiridos en química orgánica, tanto en el plano de la síntesis como en el dominio del concepto de reactividad química. Además, los compuestos heterociclos constituyen una familia de compuestos orgánicos de gran relevancia tanto a nivel de industria farmacéutica y química en general, como en el mundo de las biomoléculas, entre otros campos del saber.

RECOMENDACIONES Y ADAPTACIONES CURRICULARES:

Resulta muy recomendable para una buena comprensión y un adecuado aprovechamiento por parte del alumnado que éste tenga cursadas y aprobado previamente las asignaturas Química Orgánica I y Química Orgánica II.

El alumnado que presente necesidades específicas de apoyo educativo, lo ha de notificar personalmente al Servicio de Atención y Ayudas al Estudiante para proceder a realizar, en su caso, la adaptación curricular correspondiente.
4. COMPETENCIAS Y RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Código Denominación de la competencia
B1 Capacidad de análisis y síntesis
B9 Razonamiento crítico
C3 Aplicar los principios y procedimientos usados en el análisis químico y en la caracterización de los compuestos químicos.
P5 Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.
Q4 Capacidad para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico.
Q5 Competencia para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada.
 
Resultados de aprendizaje
Resultado 313008A - Sabe nombrar un compuesto heterocíclico sencillo
Resultado 313008B - Conoce las propiedades y el interés del estudio de los compuestos heterocíclicos
Resultado 313008C - Conoce las principales rutas sintéticas para obtener compuestos heterocíclicos
Resultado 313008D - Sabe desenvolverse en la presentación, tanto en forma escrita como oral, de material científico a una audiencia no especializada.
Resultado 313008E - Desarrolla la capacidad para evaluar, interpretar y sintetizar datos e información química.
Resultado 313008F - Sabe aplicar los conocimientos adquiridos a la resolución de problemas según modelos previamente establecidos.
Resultado 313008G - Sabe desenvolverse en un laboratorio de síntesis orgánica
Resultado 313008H Identifica las propiedades y aplicaciones de los compuestos heterocíclicos.
5. CONTENIDOS

Clasificación, nomenclatura, estructura, reactividad y síntesis de los compuestos heterociclicos 

Tema 1.- Introducción a la Química de los Compuestos Heterocíclicos.
1.1. Importancia y clasificación de los compuestos heterocíclicos.
1.2. Nomenclatura de los compuestos heterocíclicos.
Tema 2.- Compuestos Heterocíclicos Aromáticos. Aspectos Generales.
2.1. Estructura de los compuestos heterocíclicos de seis y cinco miembros.
2.2. Reacciones tipo en la química de los compuestos heterocíclicos.
2.3. Síntesis de anillos heterocíclicos.
Tema 3.- Compuestos Heterocíclicos Aromáticos de Seis Miembros.
3.1. Piridina y derivados. Estructura, reactividad y síntesis.
3.2. Benzopiridinas: Quinolina e Isoquinolina. Estructura, reactividad y síntesis.
3.3. Diazinas: Piridazina, Pirimidina y Pirazina. Estructura, reactividad y síntesis.
3.4. Pirilios y Benzopirilios. Estructura, reactividad y síntesis.
Tema 4. Compuestos Heterocíclicos Aromáticos de Cinco Miembros.
4.1. Pirroles. Estructura, reactividad y síntesis.

4.2. Benzopirroles: Indol. Estructura, reactividad y síntesis. 

4.3. Furanos y Tiofenos. Estructura, reactividad y síntesis. 

4.4. Compuestos heterocíclicos aromáticos de cinco miembros con dos heteroátomos: 1,3- y 1,2-azoles.  Estructura, reactividad y síntesis.
Tema 5. Otros Compuestos Heterocíclicos.
5.1. Purinas. Estructura, reactividad y síntesis.

 

Práctica 1. Busqueda bibliografica de compuestos heterocíclicos mediante ordenador.

Practica 2. Sistesis de compuestos heterocíclicos asistida por ordenador.

 

 

6. METODOLOGÍA Y ACTIVIDADES
 
ACTIVIDADES HORAS PRESEN­CIALES HORAS TRABAJO AUTÓ­NOMO TOTAL HORAS CRÉDITOS ECTS COMPETENCIAS (códigos)
A1 - Clases expositivas en gran grupo
  • M1 - Clases magistrales
34.0 51.0 85.0 3.4
  • C3
A2 - Clases en grupos de prácticas
  • M11 - Resolución de ejercicios
  • M12 - Presentaciones/exposiciones
  • M7 - Seminarios
  • M9 - Laboratorios
24.0 36.0 60.0 2.4
  • B9
  • P5
  • Q5
A3 - Tutorías colectivas
  • M18 - Comentarios de trabajos individuales
  • M19 - Presentaciones/Exposiciones
2.0 3.0 5.0 0.2
  • B1
  • B9
  • Q4
TOTALES: 60.0 90.0 150.0 6.0  
 
INFORMACIÓN DETALLADA:

Las 34 horas de clases magistrales se dedicaran a explicar el contenido del programa de la asignatura.
Utilizándose 24 horas de los Seminarios a la realización de ejercicios y problemas teóricos relacionados con la materia explicada en las clases magistrales, así como a la exposición pública de los trabajos realizados por el alumnado. 8 de estas horas se impartiran en aula de informática con el fin de llevar a cabo revisiones bibliográfica actualizadas de la importancia y utilidad de este tipo de compuestos en la sociedad, nos centraremos en heterociclos de cinco y seis miembros con uno o mas heteroátomos, en la síntesis de los mismos y en sus propiedades quimicas y aplicaciones.  Una de las tutorías colectivas se dedicará a dar cuenta de la organización y contenidos de esta asignatura.

7. SISTEMA DE EVALUACIÓN
 
ASPECTO CRITERIOS INSTRUMENTO PESO
Asistencia y/o participación en actividades presenciales y/o virtuales Asistencia y participación Control de asistencia y participación 0.0%
Conceptos teóricos de la materia Dominio de los conocimientos de la materia teóricos y prácticos Examen Teórico- Práctico escrito 70.0%
Realización de trabajos, casos o ejercicios Implicación dominio y habilidad en la resolución de cuestiones de ejercicios relacionados con los contenidos de la asignatura. Así, como la preparación y exposición de un trabajo bibliográfico y las fuentes consultadas. Valoración de la participación activa de los alumnos en la resolución de ejercicios y cuestiones. Presentación pública del trabajo realizado. Respuestas a las preguntas realizadas sobre el mismo. 30.0%
Prácticas de laboratorio/campo/uso de herramientas TIC Prácticas de laboratorio/ordenador Control de las prácticas 0.0%
El sistema de calificación se regirá por lo establecido en el RD 1125/2003 de 5 de septiembre por el que se establece el sistema europeo de créditos y el sistema de calificaciones en la titulaciones universitarias de carácter oficial
INFORMACIÓN DETALLADA:

Examen Teórico-Práctico: hasta el 70% de la calificación final

Se efectuará un examen final escrito que constará de tres partes. En la primera se planteará la resolucion de ejercicos sobre la estructura, reactividad y síntesis de los compuestos heterocíclicos aromáticos. En la segunda se propondrán cuestiones puntuales donde se deberá razonar sobre las propiedades y el comportamiento de los compuestos heterocíclicos. La tercera parte estará relacionada con el desarrollo de un epígrafe del programa teórico de la asignatura.

El examen final será valorado de 0 a 10 puntos y, para poder ser tenido en cuenta en la calificación global de la asignatura, el alumno deberá de obtener al menos 4,5 puntos, valorado las competencias B1, B9 y C3 

Seminarios y Actividades Academicas: hasta el 30% de la calificación final.

Se tendrá en cuenta la corrección de las actividades propuestas así como la presentación y exposición oral en clase de las mismas. Así mismo se valorará la participación activa tanto en clases magistrales como en seminarios y en las actividades dirigidas, valorando las competencias Q4, Q5 y P5

8. DOCUMENTACIÓN / BIBLIOGRAFÍA
ESPECÍFICA O BÁSICA:
  • Heterocyclic chemistry at a glance. Edición: -. Autor: Joule, John. A.. Editorial: Malden, MA : Blackwell Pub., 2006  (C. Biblioteca)
  • Heterocyclic chemistry. Edición: 5th ed.. Autor: Joule, J. A. (John Arthur). Editorial: Oxford : Wiley, 2010.  (C. Biblioteca)
  • The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications. Edición: 2nd completely rev. and enl. ed.. Autor: Eicher, Theophil. Editorial: Weinheim: Wiley-VCH, cop. 2005  (C. Biblioteca)
GENERAL Y COMPLEMENTARIA:
  • Química heterocíclica. Edición: -. Autor: Esteban Santos, Soledad. Editorial: Madrid: Universidad Nacional de Educación a Distancia, 1992  (C. Biblioteca)
  • Handbook of heterocyclic chemistry. Edición: 2nd ed. Autor: Katritzky, Alan R.. Editorial: Oxford [etc.]: Pergamon, 2000  (C. Biblioteca)
  • Heterocycles in life and society [Recurso electrónico] : an introduction to heterocyclic chemistry,. Edición: 2nd ed. Autor: Pozharskiĭ, A. F. (Aleksandr Fedorovich). Editorial: Chichester, West Sussex : Wiley, 2011  (C. Biblioteca)
9. CRONOGRAMA (primer cuatrimestre)
 
Semana A1 - Clases expositivas en gran grupo A2 - Clases en grupos de prácticas A3 - Tutorías colectivas Trabajo autónomo Observaciones
Nº 1
11 - 17 sept. 2017
5.00.00.0 7.5 Presentación e indicaciones acerca de las características de la asignatura.Explicación de los contenidos del Tema 1.Explicación contenidos Tema 2
Nº 2
18 - 24 sept. 2017
2.01.00.0 4.5 Finalización explicación contenidos Tema 2. Seminarios de Formulación de compuestos heterocíclicos
Nº 3
25 sept. - 1 oct. 2017
4.00.00.0 6.0 Tema 3.
Nº 4
2 - 8 oct. 2017
2.01.00.0 4.5 Continuación explicación contenidos Tema 3. Ejercicios Tema 2 y 3
Nº 5
9 - 15 oct. 2017
3.00.00.0 4.5 Continuación explicación contenidos Tema 3.
Nº 6
16 - 22 oct. 2017
1.01.00.0 3.0 Continuación explicación contenidos tema 3. Ejercicios Tema 3
Nº 7
23 - 29 oct. 2017
3.02.00.0 7.5 Continuación explicación contenidos Tema 3. Seminario de problemas y ejercicios.
Nº 8
30 oct. - 5 nov. 2017
1.03.00.0 6.0 Explicación de contenidos Tema 3. Seminario de problemas y ejercicios.
Nº 9
6 - 12 nov. 2017
2.03.00.0 7.5 Explicación de contenidos Tema 4. Seminario de problemas y ejercicios.
Nº 10
13 - 19 nov. 2017
3.01.00.0 6.0 Explicación de contenidos Tema 4. Seminario de problemas y ejercicios.
Nº 11
20 - 26 nov. 2017
2.03.00.0 7.5 Explicación de contenidos Tema 4. Seminario de problemas y ejercicios.
Nº 12
27 nov. - 3 dic. 2017
3.01.00.0 6.0 Explicación de contenidos Tema 4. Seminario de problemas y ejercicios
Nº 13
4 - 10 dic. 2017
1.00.00.0 1.5 Tema 4
Nº 14
11 - 17 dic. 2017
0.08.00.0 12.0 Trabajo en aula de informática realizados por los alumnos, búsqueda actualizada de compuestos heterocíclicos de cinco y seis eslabones con uno o mas heteroátomos, con propiedades interesantes para su utilización y aplicación.Propuesta de un diseño de síntesis, asistido por ordenador de los heterociclos elegidos la semana anterior
Nº 15
18 - 21 dic. 2017
2.00.02.0 6.0 Explicación Tema 5. Visión general de la asignatura
Total Horas 34.0 24.0 2.0 90.0