Universidad de Jaén

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Guía docente 2014-15 - 10313007 - Diseño de síntesis orgánica



TITULACIÓN: Grado en Química
CENTRO: FACULTAD DE CIENCIAS EXPERIMENTALES
CURSO: 2014-15
ASIGNATURA: Diseño de síntesis orgánica
GUÍA DOCENTE
1. DATOS BÁSICOS DE LA ASIGNATURA
NOMBRE: Diseño de síntesis orgánica
CÓDIGO: 10313007 CURSO ACADÉMICO: 2014-15
TIPO: Optativa
Créditos ECTS: 6.0 CURSO: 4 CUATRIMESTRE: PC
WEB: http://dv.ujaen.es/docencia/goto_docencia_crs_107996.html
2. DATOS BÁSICOS DEL PROFESORADO
NOMBRE: LINARES PALOMINO, PABLO JESÚS
IMPARTE: Teoría - Prácticas [Profesor responsable]
DEPARTAMENTO: U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
ÁREA: 765 - QUÍMICA ORGÁNICA
N. DESPACHO: B3 - B3-468 E-MAIL: plinares@ujaen.es TLF: 953 212749
TUTORÍAS: https://uvirtual.ujaen.es/pub/es/informacionacademica/tutorias/p/46158
URL WEB: -
ORCID: https://orcid.org/0000-0003-3641-1330
3. PRERREQUISITOS, CONTEXTO Y RECOMENDACIONES
PRERREQUISITOS:
-
CONTEXTO DENTRO DE LA TITULACIÓN:

Esta asignatura optativa que se imparte en el primer cuatrimestre del cuarto curso del grado, tiene asignados 6 créditos ECTS y se ocupa de la planificación y el desarrollo de estrategias de aplicación en la síntesis de moléculas orgánicas. Los contenidos de la asignatura completan la formación en Química Orgánica que el alumno ha adquirido en las asignaturas teóricas troncales Química Orgánica I y Química Orgánica II y aportan además el análisis retrosintético y la teoría de las desconexiones de compuestos con uno y con dos grupos funcionales, la síntesis asimétrica y la síntesis orgánica asistida por ordenador.

RECOMENDACIONES Y ADAPTACIONES CURRICULARES:

Es recomendable que el alumno de esta asignatura haya superado las asignaturas de Quimica General I, Química General II, Operaciones Básicas de Laboratorio I, Operaciones Básicas de Laboratorio II, Química Orgánica I y Química Orgánica II. También es recomendable que el alumno tenga un conocimiento medio del idioma inglés a nivel de lectura y traducción. Esta asignatura es convalidable por la de Síntesis Orgánica Avanzada (Plan 1997).

El alumnado que presente necesidades específicas de apoyo educativo, lo ha de notificar personalmente al Servicio de Atención y Ayudas al Estudiante para proceder a realizar, en su caso, la adaptación curricular correspondiente.
4. COMPETENCIAS Y RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Código Denominación de la competencia
B2 Capacidad de organización y planificación
B8 Trabajo en equipo
C13 Comprender las principales rutas sintéticas en química orgánica, incluyendo la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono y carbono heteroátomo.
Q4 Capacidad para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico.
Q5 Competencia para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada.
Q6 Destreza en el manejo y procesado informático de datos e información química.
 
Resultados de aprendizaje
Resultado 313007A - Sabe aplicar el método de la desconexión en el diseño de una síntesis
Resultado 313007B - Conoce los fundamentos de la síntesis asimétrica y las aplicaciones de sus modelos de predicción de resultados.
Resultado 313007C - Conoce el manejo de programas informáticos que sirven de apoyo al diseño de una síntesis.
Resultado 313007D - Conoce las tendencias actuales en este campo y las síntesis de algunas moléculas de relevancia.
Resultado 313008D - Sabe desenvolverse en la presentación, tanto en forma escrita como oral, de material científico a una audiencia no especializada.
5. CONTENIDOS

Planificación y estrategias de síntesis de moléculas orgánicas: Selectividad, Análisis retrosintético y Síntesis asimétrica. Síntesis orgánica asistida por ordenador.

TEMA 1. Introducción a la síntesis orgánica. El método de la desconexión. TEMA 2. Desconexiones de dos grupos C-X. TEMA 3. Síntesis de aminas. TEMA 4. Grupos protectores. TEMA 5. Estereoquímica. TEMA 6. Síntesis de alcoholes. TEMA 7. Síntesis de carbonilos. TEMA 8. Síntesis de alquenos. TEMA 9. Compuestos 1,3- y 1,5-difuncionalizados. TEMA 10. El grupo nitro en síntesis orgánica. TEMA 11. Compuestos 1,2-difuncionalizados, 1,4-difuncionalizados y 1,6-difuncionalizados. TEMA 12. Síntesis orgánica asistida por ordenador.

6. METODOLOGÍA Y ACTIVIDADES
 
ACTIVIDADES HORAS PRESEN­CIALES HORAS TRABAJO AUTÓ­NOMO TOTAL HORAS CRÉDITOS ECTS COMPETENCIAS (códigos)
A1 - Clases expositivas en gran grupo
  • M1 - Clases magistrales
32.0 48.0 80.0 3.2
  • C13
A2 - Clases en grupos de prácticas
  • M10 - Aulas de informática
  • M7 - Seminarios
26.0 39.0 65.0 2.6
  • B2
  • Q4
  • Q5
  • Q6
A3 - Tutorías colectivas
  • M17 - Aclaración de dudas
  • M18 - Comentarios de trabajos individuales
2.0 3.0 5.0 0.2
  • B8
TOTALES: 60.0 90.0 150.0 6.0  
 
INFORMACIÓN DETALLADA:

Desarrollado en la sección anterior

7. SISTEMA DE EVALUACIÓN
 
ASPECTO CRITERIOS INSTRUMENTO PESO
Conceptos teóricos de la materia Dominio de los conocimientos de la materia teóricos y prácticos. Competencia C13. Examen teorico 70.0%
Realización de trabajos, casos o ejercicios Implicación, dominio y habilidad en la resolución de ejercicios y problemas en las clases de seminarios y tutorías. Competencias B2, Q4 y Q5. Resolución de 6 series de ejercicios 20.0%
Prácticas de laboratorio/campo/uso de herramientas TIC Dominio de los conocimientos de la materia teóricos y sobre síntesis asistida por ordenador. Manejo del programa CHAOS. Competencias B8, Q5 y Q6. Realización de un informe sobre propuesta de retrosíntesis en base al programa CHAOS 10.0%
El sistema de calificación se regirá por lo establecido en el RD 1125/2003 de 5 de septiembre por el que se establece el sistema europeo de créditos y el sistema de calificaciones en la titulaciones universitarias de carácter oficial
INFORMACIÓN DETALLADA:

Aspecto a evaluar: Conceptos de la materia y resolución de ejercicios.

Criterios: Dominio de los conocimientos de la materia teóricos y prácticos.

Instrumento: Dominio de los conocimientos de la materia teóricos y prácticos. Competencia CE13. Valor: 70% calificación final.

Aspecto: Realización de series de ejercicios y cuestiones individuales. Criterio:Resolución de ejercicios y problemas. Instrumento: Resolución de cuestiones o problemas relacionados con cada uno de los temas (20%). Competencias B2, Q4 y Q5. Valor: 20% de la calificación final.

Aspecto: Elaboración de informes escritos sobre tema 12: Síntesis asistida por ordenador. Criterios: Uso correcto del lenguaje químico, organización delas ideas dentro de cada tema y claridad en la expresión. Competencias B8, Q5 y Q6. Valor 10% de la calificación final.

8. DOCUMENTACIÓN / BIBLIOGRAFÍA
ESPECÍFICA O BÁSICA:
  • Síntesis Orgánica. Edición: -. Autor: Borrell Bilbao, José I.. Editorial: Madrid: Síntesis, D.L. 1999  (C. Biblioteca)
GENERAL Y COMPLEMENTARIA:
  • March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure. Edición: 6th ed. Autor: March, Jerry. Editorial: New York [etc.]: John Willey & Sons, cop. 2007  (C. Biblioteca)
  • Síntesis totales: retrosíntesis y mecanismos. Edición: -. Autor: Carda Usó, Miguel. Editorial: Castellón : Universidad Jaime I, 2008  (C. Biblioteca)
  • Análisis retrosintético y síntesis orgánica: resolución de ejemplos prácticos. Edición: -. Autor: -. Editorial: Castelló de la Plana : Publicacions de la Universitat Jaume I, D.L. 2010  (C. Biblioteca)
  • Asymmetric synthesis: the essentials. Edición: 2nd ed. completely rev. ed.. Autor: -. Editorial: Weinheim : Verlag Chemie, 2008.  (C. Biblioteca)
9. CRONOGRAMA (primer cuatrimestre)
 
Semana A1 - Clases expositivas en gran grupo A2 - Clases en grupos de prácticas A3 - Tutorías colectivas Trabajo autónomo Observaciones
Nº 1
10 - 14 sept. 2014
3.00.00.0 4.5 Tema 1 
Nº 2
15 - 21 sept. 2014
3.02.00.0 7.5 Tema 2 (2 h de AD) 
Nº 3
22 - 28 sept. 2014
3.02.00.0 7.5 Tema 3 y 4 (2 h de AD) 
Nº 4
29 sept. - 5 oct. 2014
3.02.00.0 7.5 Tema 4 y Tema 5 (2 h de CE) 
Nº 5
6 - 12 oct. 2014
3.02.00.0 7.5 Tema 5 y Tema 6 (2 h de CE) 
Nº 6
13 - 19 oct. 2014
4.00.00.0 6.0 Tema 6 y Tema 7 
Nº 7
20 - 26 oct. 2014
2.02.00.0 6.0 Tema 7 y 8 (2 h de AD)  
Nº 8
27 oct. - 2 nov. 2014
3.01.00.0 6.0 Tema 8 y 9 (1 h de AD) 
Nº 9
3 - 9 nov. 2014
2.02.01.0 6.0 Tema 9 (2 h de AD) 
Nº 10
10 - 16 nov. 2014
1.01.00.0 3.0 Tema 9 (1 h de AD) 
Nº 11
17 - 23 nov. 2014
2.03.00.0 7.5 Tema 10(3 h de AD) 
Nº 12
24 - 30 nov. 2014
3.01.00.0 6.0 Tema 11 (1 h de AD) 
Nº 13
1 - 7 dic. 2014
0.01.00.0 3.0 (2 h de AD) 
Nº 14
8 - 14 dic. 2014
0.03.01.0 6.0 (1 h de AD y 2 h de PO) 
Nº 15
15 - 19 dic. 2014
0.04.00.0 6.0 Tema 12 (4 h de PO) 
Período no docente: 20 dic. 2014 - 6 ene. 2015
Nº 16
7 - 9 ene. 2015
0.00.00.0 0.0   
Total Horas 32.0 26.0 2.0 90.0