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Guía docente 2013-14 - 22003203 - Química orgánica heterocíclica
| TITULACIÓN: | LICENCIATURA DE QUÍMICA (Plan 1995 adaptado en 2000) |
| CENTRO: | FACULTAD DE CIENCIAS EXPERIMENTALES |
| CURSO: | 2013-14 |
| ASIGNATURA: | Química orgánica heterocíclica |
| NOMBRE: Química orgánica heterocíclica | |||||
| CÓDIGO: 22003203 | CURSO ACADÉMICO: 2013-14 | ||||
| TIPO: - | |||||
| Créditos LRU: 7.5 | Créditos LRU teóricos: 6.0 | Créditos LRU prácticos: 1.5 | |||
| CURSO: - | CUATRIMESTRE: PC | CICLO: - | |||
| WEB: http://dv.ujaen.es/docencia/goto_docencia_crs_44556.html | |||||
| NOMBRE: SÁNCHEZ RODRIGO, ADOLFO | ||
| IMPARTE: Teoría [Profesor responsable] | ||
| DEPARTAMENTO: U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA | ||
| ÁREA: 765 - QUÍMICA ORGÁNICA | ||
| N. DESPACHO: B3 - 448 | E-MAIL: arodrigo@ujaen.es | TLF: 953212737 |
| TUTORÍAS: https://uvirtual.ujaen.es/pub/es/informacionacademica/tutorias/p/58130 | ||
| URL WEB: http://www10.ujaen.es/conocenos/departamentos/quiino | ||
Estructura, síntesis y reactividad de compuestos heterocíclicos
No existen prerrequisitos
La asignatura es una ampliación de los estudios de química orgánica realizados hasta el momento dentro del contexto de las materias que se estudian en el primer y segundo ciclo de la licenciatura. El estudio de los compuestos heterocíclicos plantea al alumno la posibilidad de aplicar conocimientos adquiridos en química orgánica, tanto en el plano de la síntesis como en el dominio del concepto de reactividad química. Además, los heterociclos constituyen una familia de compuestos orgánicos de relevancia a nivel tanto de industria farmacéutica y química en general, como en el mundo de las biomoléculas.
Resulta muy recomendable para una buena comprensión y un adecuado aprovechamiento por parte del alumno que éste haya cursado y aprobado previamente las asignaturas QuímicaOrgánica y Química Orgánica Avanzada de la Licenciatura en Química.
Capacidad de análisis y síntesis.
Interpretación de datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan.
Razonamiento crítico
Aplicar los principios y procedimientos usados en el análisis químico y en la caracterización de los compuestos químicos
Capacidad para reconocer y llevar a cabo buenas prácticas en el trabajo científico.
- Cognitivas (Saber):
Identificar las propiedades y aplicaciones de los compuestos heterocíclicos.
Competencia para presentar, tanto en forma escrita como oral, material y argumentación científica a una audiencia especializada
- Procedimentales/Instrumentales (Saber hacer):
Ser capaz de diseñar síntesis viables de compuestos heterocíclicos.
Ser capaz de predecir el comportamiento químico de los compuestos heterocíclicos.
Ser capaz de desarrollar estrategias para resolver problemas de química orgánica.
Ser capaz de realizar una presentación de contenido científico tanto por escrito como oralmente.
- Actitudinales (Ser):
Ser capaz de manejar conocimientos adquiridos en asignaturas generales de Química Orgánica (repasar, volver a utilizar bibliografía, etc.) y aplicarlos al estudio de los compuestos heterocíclicos.
Tener un conocimiento básico de qué son los compuestos heterocíclicos y su impacto social y científico, así como tener una perspectiva de su evolución actual y futura.
Entender de forma básica las relaciones entre estructura química y propiedades y que permitan entender e intuir sus posibles aplicaciones.
a) Identificar los compuestos heterocíclicos y nombrarlos. Reconocer su relevancia en la vida, conocer sus aplicaciones, conocer y razonar métodos de síntesis, así como interpretar la reactividad de estos compuestos.
b) Adquirir capacidad para de forma crítica manejar y aplicar conocimientos en la resolución de problemas, así como fomentar la comunicación oral y escrita del conocimiento adquirido.
Bloque 1.- Introducción a la química de compuestos heterocíclicos
Bloque 2.- Síntesis de compuestos heterociclos
Bloque 3.- Reactividad de compuestos heterocíclicos
- Heterocyclic chemistry. Edición: 5th ed.. Autor: Joule, J. A. (John Arthur). Editorial: Oxford : Wiley, 2010. (C. Biblioteca)
- The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses and applications. Edición: 2nd completely rev. and enl. ed. Autor: Eicher, Theophil. Editorial: Weinheim: Wiley-VCH, cop. 2003 (C. Biblioteca)
- Heterocycles in life and society: an introduction to heterocyclic chemistry and biochemistry and the. Edición: -. Autor: Pozharskii, Alexander F.. Editorial: Chichester: John Wiley, cop. 1997 (C. Biblioteca)
- Handbook of heterocyclic chemistry. Edición: 2nd ed. Autor: Katritzky, Alan R.. Editorial: Oxford [etc.]: Pergamon, 2000 (C. Biblioteca)
Examen escrito
Realización de un examen final
Tema 1. Introducción y nomenclatura.
Importancia natural y sintética de los heterociclos. Clasificación de heterociclos. Nombres triviales de sistemas anulares comunes. Nomenclatura sistemática (Hantzsch-Widman) de compuestos monocíclicos y sistemas anulares fusionados. Nomenclatura de reemplazamiento.
Tema 2. Heterociclos aromáticos.
Introducción. Heterociclos aromáticos. Criterios de aromaticidad. Heterociclos aromáticos -deficientes y p-excedentes. Otros heterociclos con carácter aromático. Heterociclos antiaromáticos. Tautomería en compuestos heterocíclicos. Reactividad de compuestos heteroaromáticos.
Tema 3. Síntesis de heterociclos.
Introducción. Diseño de síntesis de un heterociclo. Reacciones de ciclación intramoleculares. Ciclaciones intramoleculares nucleófilo-electrófilo. Otros tipos de ciclaciones. Reacciones pericíclicas en la síntesis de heterociclos.
Tema 4. Heterociclos de seis miembros con un heteroátomo y derivados fusionados.
Introducción. Piridinas: síntesis, reactividad, dihidropiridinas, N-óxidos, N-imidas, N-iluros, hidroxi y aminopiridinas, alquil y alquenilpiridinas, ácidos piridincarboxílicos. Quinolinas e isoquinolinas. Otras piridinas fusionadas. Sistemas anulares que contienen oxígeno: sales de pirilio, pironas. Benzopiranos.
Tema 5. Heterociclos de seis miembros con dos o más heteroátomos y derivados fusionados.
Introducción. Aspectos generales de la química de diazinas, triazinas y tetrazinas. Pirimidinas y purinas: síntesis y reactividad. Otras diazinas, triazinas y tetrazinas. Sistemas fusionados. Oxazinas y tiazinas
Tema 6. Heterociclos de cinco miembros con un heteroátomo y derivados fusionados.
Introducción. Pirrol, furano y tiofeno: características generales. Pirroles: síntesis, reactividad, porfirinas. Furano: síntesis, reactividad, furanos naturales. Tiofenos: síntesis, reactividad, tiofenos naturales. Indoles: síntesis, reactividad, indoles naturales. Benzo[b]furanos y benzo[b]tiofenos: síntesis y reactividad. Carbazoles. Heterociclos benzo[c]condensados: síntesis, reactividad, ftalocianinas.
Tema 7. Heterociclos de cinco miembros con dos o más heteroátomos y derivados fusionados.
Introducción. Azoles: características generales. Imidazoles. Pirazoles. Triazoles y tetrazoles. Benzodiazoles y benzotriazoles. Oxazoles, tiazoles y sus benzoderivados. Isoxazoles, isotiazoles y sus benzoderivados. Oxadiazoles, tiadiazoles y sistemas relacionados. Betainas y compuestos mesoiónicos.
Tema 8. Heterociclos de tres y cuatro miembros.
Introducción. Anillos de tres eslabones con un heteroátomo: aziridinas, 2 H-azirinas, oxiranos, tiiranos: síntesis y reactividad. Anillos de tres eslabones con dos heteroátomos: diaziridinas y 3 H-diazirinas, oxaziridinas: síntesis y reactividad. Aplicaciones de los compuestos con anillos de tres eslabones y dos heteroátomos. Anillos de cuatro eslabones con un heteroátomo.
Tema 9. Heterociclos de siete miembros y derivados fusionados.
Introducción. Azepinas, oxepinas, tiepinas: síntesis y reactividad. Diazepinas y benzodiazepinas: síntesis y reactividad.
No es necesario