Universidad de Jaén

Menú local


Universidad de Jaén
Guía Docente
10312016-Laboratorio de síntesis y determinación estructural de compuestos orgánicos
Curso Académico 2025-26
FICHA IDENTIFICATIVA
Datos de la asignatura:
Código:
10312016
Nombre:
Laboratorio de síntesis y determinación estructural de compuestos orgánicos
Centro:
FACULTAD DE CIENCIAS EXPERIMENTALES
Titulación:
Grado en Química
Curso:
3
Cuatrimestre:
SEGUNDO CUATRIMESTRE
Tipo:
Obligatoria
Idioma de impartición:
Español
Nivel PATIE:
-
Temporalidad:
Plataforma de teleformación:
Modalidad de impartición:
Presencial
Información adicional (PROF)
-




PROFESORADO

COORDINACIÓN
Nombre:
COBO DOMINGO, JUSTO
Departamento:
U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
Área:
765 - QUÍMICA ORGÁNICA
Categoría:
CATEDRATICO DE UNIVERSIDAD
Despacho:
B3 - 467
Correo-e:
jcobo@ujaen.es
Teléfono:
953212695
URL web:
-

EQUIPO DOCENTE
Nombre:
MELGUIZO GUIJARRO, MANUEL
Departamento:
U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
Área:
765 - QUÍMICA ORGÁNICA
Categoría:
TITULAR DE UNIVERSIDAD
Despacho:
B3 - 451
Correo-e:
mmelgui@ujaen.es
Teléfono:
953212742
URL web:
-
Nombre:
NAVARRETE SEGADO, PEDRO JESÚS
Departamento:
U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
Área:
765 - QUÍMICA ORGÁNICA
Categoría:
INVESTIGADOR DOCTOR
Despacho:
B3 - B3-463
Correo-e:
pnsegado@ujaen.es
Teléfono:
9532182744
ORCID:
-
URL web:
https://www.ujaen.es/investigacion-y-transferencia/en/node/498
Nombre:
PEÑAS SANJUAN, ANTONIO
Departamento:
U128 - QUÍMICA INORGÁNICA Y ORGÁNICA
Área:
765 - QUÍMICA ORGÁNICA
Categoría:
PERSONAL INVESTIGADOR
Despacho:
B3 - 463
Correo-e:
apenas@ujaen.es
Teléfono:
953212744
ORCID:
-
URL web:
-




RESUMEN
Conocimientos previos y recomendaciones
Esta asignatura de Química Orgánica obligatoria se imparte en el sexto cuatrimestre (3er año, 2º cuatrimestre) del Grado en Química, siendo crucial para la formación teórico-práctica del químico. Proporciona herramientas para dilucidar estructuras moleculares a partir de datos espectroscópicos experimentales y predecir estos datos desde una estructura dada. Permite interpretar fenómenos a escala molecular (transformaciones, efectos estéreo-electrónicos, isomería, interacciones supramoleculares) basándose en dichos datos. Además, se desarrollan habilidades experimentales avanzadas como el manejo de líquidos criogénicos, atmósfera inerte y condiciones anhidras, y el uso de reactivos sensibles a humedad u oxígeno. Para su estudio, es esencial contar con conocimientos previos de asignaturas como Química Orgánica I (2º curso, 3er cuatrimestre), Laboratorio de Química Orgánica (2º curso, 4º cuatrimestre) y Química Orgánica II (3er curso, 5º cuatrimestre). Sirve de base para asignaturas optativas de Química Orgánica en 3º y 4º curso. También se complementa con Química Física o Química Analítica, que abordan fenómenos estructurales desde otras perspectivas, ya sea teórica (mecanocuántica, como Estructura Atómico-Molecular y Espectroscopía, 3er curso, 5º cuatrimestre) o instrumental (Química Analítica Instrumental I y II, 2º y 3er curso respectivamente). ________________________________________ Recomendaciones y Adaptaciones Curriculares Se aconseja tener conocimientos de informática e inglés. Estudiantes con necesidades educativas especiales deben notificarlo al Servicio de Atención y Ayudas al Estudiante para las adaptaciones curriculares pertinentes.
Breve resumen de la asignatura (según memoria RUCT)
Síntesis y Caracterización Estructural de Compuestos Orgánicos. Métodos espectroscópicos. Síntesis multietapa y caracterización estructural de los compuestos que intervienen en el proceso.
Prerrequisitos
HABER SUPERADO CON ANTERIORIDAD O ESTAR MATRICULADO SIMULTÁNEAMENTE en las siguientes asignaturas: QUÍMICA ORGÁNICA I (2º curso, 1er cuatrimestre), LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA (2º curso, 2º cuatrimestre) de acuerdo con la MODIFICACIÓN NO SUSTANCIAL del Grado de Química aprobada en Junta de Facultad nº 132 del 13 de marzo de 2024 y en Consejo de Gobierno nº12 del 21 de mayo de 2024).




COMPETENCIAS / RESULTADOS DEL PROCESO DE FORMACIÓN Y APRENDIZAJE
COMPETENCIAS
Código  Denominación de la competencia
B4 Conocimiento de una lengua extranjera (preferentemente inglés).
B5 Capacidad para la gestión de datos y la generación de información / conocimiento mediante el uso de las nuevas tecnologías de información y comunicación.
B7 Capacidad de adaptarse a nuevas situaciones y toma de decisiones.
C4 Adquirir las bases para aplicar y evaluar los principios de la espectroscopía y las técnicas principales de investigación estructural.
P1 Habilidad para manipular con seguridad materiales químicos, teniendo en cuenta sus propiedades físicas y químicas, incluyendo cualquier peligro específico asociado con su uso.
P4 Habilidad para manejar instrumentación química estándar, como la que se utiliza para investigaciones estructurales y separaciones.
Q2 Capacidad para aplicar dichos conocimientos a la resolución de problemas cualitativos y cuantitativos según modelos previamente desarrollados.
Q6 Destreza en el manejo y procesado informático de datos e información química.
RESULTADOS DE APRENDIZAJE
Resultado 312016A - Conoce los fundamentos teóricos de los métodos espectróscopicos de RMN, IR, EM, UV.
Resultado 312016B - Conoce los principios teóricos y procedimientos de las técnicas especiales en Química Orgánica.
Resultado 312016C - Sabe interpretar y poner en práctica los conocimientos que ha adquirido con el estudio teórico anterior, adecuándolos al caso concreto con que se encuentre en las prácticas de laboratorio.
Resultado 312016D - Sabe extraer conclusiones del aprendizaje obtenido.




DESCRIPCIÓN DE CONTENIDOS
Teoría

Tema 1. Introducción a la espectroscopía. La espectroscopía Ultravioleta y visible (3 horas): Introducción          a la determinación estructural. El espectro electromagnético. Interacción de la materia con las radiaciones electromagnéticas: Características generales, el ejemplo de la espectroscopía ultravioleta (UV) y visible (V), excitación electrónica y Reglas de selección. Los espectros de absorción y de emisión, el ejemplo de UV-VIS, Tipos de transiciones electrónicas, Grupos cromóforos y auxocromos. Espectrómetros y Resolución. Espectroscopía UV-Vis: Relación estructura y espectro, conjugación y efecto en el espectro.

 

Tema 2. Conceptos básicos de Resonancia Magnética Nuclear (RMN). (5 horas): Introducción a la RMN: El spin nuclear, Estados de spin y campo magnético, parámetros a tener en cuenta. Instrumentación. Desplazamiento químico y factores que lo modifican. Equivalencia química. La intensidad de la señales. Acoplamiento spin-spin.

 

Tema 3. Espectroscopía Infrarroja (IR). (4 horas): Conceptos básicos: Vibración de moléculas diatómicas. Modos normales de vibración de moléculas poliatómicas. Interacción de la materia con la luz infrarroja. Instrumentación y preparación de muestra. Espectros de absorción en infrarrojos, frecuencias características. Factores que afectan a la frecuencia característica de un grupo. Regiones del espectro de IR y tipos de enlaces, análisis de un espectro de IR.

 

Tema 4. Profundizando en la Resonancia Magnética Nuclear (RMN). (4 horas): Aproximación a la RMN de "pulsos" y la transformada de Fourier. La relajación: T1 y T2. Efecto NOE. Espectroscopía de 13C: desplazamiento químico e intensidades, determinación de la multiplicidad. Quiralidad y RMN. Efectos Dinámicos en RMN. Espectroscopía de RMN 2D: homonuclear y heteronuclear, tipos de experimentos, como obtener información.

 

Tema 5. La espectrometría de masas (EM). Fundamentos y aplicaciones. (3,5 h): Fundamento: discriminación de fragmentos cargados en función de su relación "carga/masa". El espectrómetro de masas: descripción general, cámara de ionización, sistema de aceleración, analizador, detector y registrador. Técnicas de Ionización: CI, FAB, APCI, ESI, MALDI. Procesos que ocurren en el interior de un espectrómetro de masas: las fragmentaciones.     El espectro de masas: descripción general, elementos que lo componen y terminología. La regla del nitrógeno. Determinación de la fórmula molecular: relación isotópica y masa exacta. Fragmentaciones comunes. Como analizar un espectro de masas.

 

Tema 6: Sistemática en la determinación Estructural de sustancias desconocidas. (0,5 h) Uso combinado de las diferentes técnicas espectroscópicas-espectrométricas para resolver la estructura de una sustancia. Empleo de la informática.

Práctica

MÓDULO DE  SEMINARIOS y ACTIVIDADES ACADÉMICAMENTE DIRIGIDAS:

-  Bloque I: Resolución de ejercicios y supuestos prácticos propuestos en relación a cada tema (17 h). Seminarios 1 a 8: UV, IR, RMN I, RMN II, MS y sistemática

-  Bloque II: Empleo de herramientas informáticas para el análisis espectroscópico (1 h).

 

MÓDULO DE PRÁCTICAS DE LABORATORIO

- Técnicas avanzadas en síntesis orgánica. Síntesis multietapa y caracterización estructural de los compuestos que intervienen en el proceso. (20 h)





METODOLOGÍAS DOCENTES Y ACTIVIDADES FORMATIVAS
Información adicional
Sesiones teóricas : Método fundamentalmente expositivo utilizando pizarra y recursos visuales tales como cañón de video, también se utilizarán otros herramientas como los modelos moleculares para facilitar la visión espacia (M1). Se incentivará la participación del alumno en clase. Competencia C4. Sesiones de seminarios: Las horas de seminario se dedicarán a la resolución de parte de los ejercicios y cuestiones planteados, con anterioridad a la celebración de la sesión práctica, y correspondientes a cada tema del programa (M7, M11). Dos horas de seminarios se dedicarán a la utilización de herramientas informáticas asociadas a las técnicas espectroscópicas (M7). El profesor fomentará en todo momento la participación del alumnado, y propondrá ejercicios para su resolución individual, que serán corregidos y en algunos casos expuestos por los alumnos y debatidos en grupos reducidos (M12). Las dudas particulares de cada estudiante serán atendidas en tutorías colectivas especializadas (M18). Se trabajarán las competencias B5, Q2 y Q6. Sesiones Prácticas: Se profundizará en el conocimiento y uso de técnicas experimentales avanzadas en un laboratorio de Química Orgánica, realizándose un control previo al inicio de las sesiones prácticas para evaluar el grado de conocimiento de dichas técnicas (M9). Se procederá a la síntesis multietapa de un determinado/s compuesto/s, para lo que se realizará la preparación de intermedios, en los que se utilizarán las técnicas antes mencionadas, se procederá a continuación a su aislamiento y modificación, así como la caracterización estructural de los compuestos que intervienen en el proceso. Por último el alumnado confeccionará un informe sobre el trabajo realizado en el laboratorio, los resultados obtenidos y conclusiones extraídas. Se trabajarán las competencias: B4, B5, P1, P4, Q2 y Q6.
Metodologías docentes

M1 - Clases magistrales

M11 - Resolución de ejercicios

M12 - Presentaciones/ exposiciones

M7 - Seminarios

M9 - Laboratorios

M18 - Comentarios de trabajos individuales

Actividades formativas
ACTIVIDAD HORAS PRESENCIALIDAD (%) ECTS COMPETENCIAS (Códigos)
A1 - Clases expositivas en gran grupo 50 40 2.0 C4
A2 - Clases en grupos de prácticas 95 40 3.8 B4; B5; B7; P1; P4; Q2; Q6
A3 - Tutorías colectivas 5 0 0.2 Q2




SISTEMAS DE EVALUACIÓN
Sistemas de evaluación (específico)

 

ASPECTO

CRITERIOS

INSTRUMENTO

PESO

Asistencia y/o participación

en actividades presenciales y/o virtuales

Asistencia y participación

Control de asistencia

y participación

0.0%

Conceptos teóricos de la materia

Dominio de los conocimientos

de la materia teóricos y prácticos

Examen teórico-práctico

70.0%

Realización de trabajos,

 casos o ejercicios

Implicación, dominio y habilidad en la resolución de ejercicios y problemas y otros aspectos relacionados desarrollados en las sesiones de seminarios.

 

Observaciones y notas del

 profesor durante las sesiones de seminarios. Corrección de los ejercicios propuestos para su resolución por los estudiantes.

15.0%

Prácticas de laboratorio/
campo/uso de herramientas TIC
Realización de buenas prácticas de laboratorio, grado de conocimiento de
ténicas experimentales avanzadas, y evaluación del informe del mismo

Observación y notas del profesor

durante las sesiones práctica, prueba inicial sobre técnicas experimentales avanzadas y revisión del informe de laboratorio

15.0%

 

 

LA EVALUACIÓN ORDINARIA DE LA ASIGNATURA CONTEMPLARÁ LOS SIGUIENTES ASPECTOS:

S2 (70 %):  DOMINIO DE LOS CONOCIMIENTOS DE LA MATERIA TEÓRICOS Y PRÁCTICOS (C4, Q2 y Q6) ,

se evaluarán en el examen teórico en el que se analizará:

*   Capacidad para relacionar datos espectroscópicos con aspectos estructurales y viceversa.

*   Conocimiento de la terminología empleada en la asignatura en español e Inglés.

*   Capacidad de integración de datos de diferentes técnicas.

*   Capacidad para generar propuestas.

*   Grado de concordancia del resultado-planteamiento con la respuesta correcta

 

S3 (15 %):  PARTICIPACIÓN Y RESOLUCIÓN DE EJERCICIOS EN SEMINARIOS

*   Implicación, dominio y habilidad en la resolución de ejercicios y problemas y otros aspectos relacionados con la asignatura. (B5, B7, Q2).

*   Corrección de las actividades propuestas, así como la presentación y exposición de las mismas.  (Q2 y Q6)

 

S4 (15 %): REALIZACIÓN DE LAS EXPERIENCIAS PRÁCTICAS, LA ASISTENCIA SERÁ OBLIGATORIA PARA EVALUACIÓN DE ESTA PARTE, Y SE EVALUARÁ:

*   El grado de conocimiento en técnicas experimentales avanzadas en un laboratorio de síntesis orgánica. (P1)

*      Las buenas prácticas de laboratorio. (P1, P4)

*   El informe del trabajo y resultados obtenidos en el laboratorio, en el que se evaluará: la estructura del trabajo, el análisis de los resultados, la extracción de conclusiones, así como la redacción, ortografía y presentación del mismo. El informe se defenderá oralmente (B4, B5, B7, Q2 y Q6)

*   El seguimiento de las normas de seguridad e higiene en un laboratorio se deben seguir estrictamente, y su incumplimiento puede llevar a la expulsión de las sesiones y automáticamente al suspenso de la asignatura.

 

PARA SUPERAR LA ASIGNATURA SE DEBERÁ SUPERAR AL MENOS EL 45 % DEL EXAMEN TEÓRICO- PRÁCTICO, Y ASISTIR OBLIGATORIAMENTE A LAS PRÁCTICAS DE LABORATORIO

En las CONVOCATORIAS EXTRAORDINARIAS los estudiantes tendrán la opción de ser evaluados: a) en base al examen teórico-práctico, que incluirá todos los aspectos desarrollados en la asignatura, así como una parte práctica de laboratorio eliminatoria, o b) en base a los tres aspectos evaluados en las convocatorias ordinarias, siempre que hayan cursado las sesiones prácticas.

Sistemas de evaluación (general)

Sistema de evaluación para la materia Química orgánica, según memoria RUCT:

ASPECTO PESO ECTS RESULTADOS DE APRENDIZAJE

S1- Asistencia y participación

0 - 10 %    

S2- Conceptos teóricos de la materia

20 - 70 %    

S3- Realización de trabajos, casos o ejercicios

0 - 30 %    

S4- Prácticas de laboratorio/ordenador

0 - 70 %    

El sistema de calificación se regirá por lo establecido en el RD 1125/2003, de 5 de septiembre, por el que se establece el sistema europeo de créditos y el sistema de calificaciones en la titulaciones universitarias de carácter oficial.





BIBLIOGRAFÍA
Bibliografía
  1. Introduction To Spectroscopy . Editorial: Cengage Learning.(C. Biblioteca)


  2. Introduction To Organic Spectroscopy. Autor: Harwood, Laurence M.. Editorial: Oxford University Press.(C. Biblioteca)


  3. Spectrometric Identification Of Organic Compounds. Autor: Silverstein, Robert M.. Editorial: John Wiley and Sons.(C. Biblioteca)


  4. Advanced Practical Organic Chemistry. Autor: Leonard, J.. Editorial: Stanley Thornes.(C. Biblioteca)


  5. Multiscale Operational Organic Chemistry: A Problem-Solving Approach To The Laboratory Course / . Autor: Lehman, John W.. Editorial: Pearson Prentice Hall.(C. Biblioteca)


  6. Microscale Organic Laboratory : With Multistep And Multiscale Syntheses . Autor: Mayo, Dana W.. Editorial: John Wiley & Sons.(C. Biblioteca)


  7. Structure Determination Of Organic Compounds : Tables Of Spectral Data . Autor: Pretsch, Ernö.. Editorial: Springer Berlin Heidelberg.(C. Biblioteca)


  8. Organic Structures From Spectra . Autor: Field, L. D.. Editorial: Wiley.(C. Biblioteca)


  9. Organic Chemistry . Autor: Wade, L. G.. Editorial: Pearson Education.(C. Biblioteca)


  10. Interpretation Of Organic Spectra . Autor: Ning, Yong-Cheng.. Editorial: Wiley.(C. Biblioteca)


  11. Organic Structural Spectroscopy. Editorial: Pearson Education Limited.(C. Biblioteca)


  12. Organic Spectroscopy. Autor: Yadav, L. D. S.. Editorial: Kluwer Academic.(C. Biblioteca)


  13. Organic Spectroscopy: Principles And Applications. Autor: Jag Mohan.. Editorial: Alpha Science International.(C. Biblioteca)




OBJETIVOS DE DESARROLLO SOSTENIBLE
Objetivo 9: Industria, innovación e infraestructuras.
Información adicional




CLÁUSULAS
Cláusula de protección de datos para grabación de clases

Responsable del tratamiento: Universidad de Jaén, Paraje Las Lagunillas, s/n; Tel.953 212121; www.ujaen.es

Delegado de Protección de Datos (DPO): TELEFÓNICA, S.A.U. ; Email: dpo@ujaen.es

Finalidad del tratamiento: Gestionar la adecuada grabación de las sesiones docentes con el objetivo de hacer posible la enseñanza en un escenario de docencia multimodal y/o no presencial.

Plazo de conservación: Las imágenes serán conservadas durante los plazos legalmente previstos en la normativa vigente.

Legitimación: Los datos son tratados en base al cumplimiento de obligaciones legales (Ley Orgánica 6/2001, de 21 de diciembre, de Universidades) y el consentimiento otorgado mediante la marcación de la casilla habilitada a tal efecto.

Destinatarios de los datos (cesiones o transferencias): Toda aquella persona que vaya a acceder a las diferentes modalidades de enseñanza.

Derechos: Ud. podrá ejercitar los derechos de Acceso, Rectificación, Cancelación, Portabilidad, Limitación del tratamiento, Supresión o, en su caso, Oposición. Para ejercitar los derechos deberá presentar un escrito en la dirección arriba señalada dirigido al Servicio de Información, Registro y Administración Electrónica de la Universidad de Jaén, o bien, mediante correo electrónico a la dirección de correo electrónico. Deberá especificar cuál de estos derechos solicita sea satisfecho y, a su vez, deberá acompañarse de la fotocopia del DNI o documento identificativo equivalente. En caso de que actuara mediante representante, legal o voluntario, deberá aportar también documento que acredite la representación y documento identificativo del mismo. Asimismo, en caso de considerar vulnerado su derecho a la protección de datos personales, podrá interponer una reclamación ante el Consejo de Transparencia y Protección de Datos de Andalucía www.ctpdandalucia.es

Cláusula de protección de datos para evaluación on-line

Responsable del tratamiento: Universidad de Jaén, Campus Las Lagunillas, s/n, 23071 Jaén

Delegado de Protección de Datos:dpo@ujaen.es

Finalidad: Conforme a la Ley de Universidades y demás legislación estatal y autonómica vigente, realizar los exámenes correspondientes a las asignaturas en las que el alumno o alumna se encuentre matriculado. Con el fin de evitar fraudes en la realización del mismo, el examen se realizará en la modalidad de video llamada, pudiendo el personal de la Universidad de Jaén contrastar la imagen de la persona que está realizando la prueba de evaluación con los archivos fotográficos del alumno en el momento de la matrícula. Igualmente, con la finalidad de dotar a la prueba de evaluación de contenido probatorio de cara a revisiones o impugnaciones de la misma, de acuerdo con la normativa vigente, la prueba de evaluación será grabada.

Legitimación: cumplimiento de obligaciones legales (Ley de Universidades) y demás normativa estatal y autonómica vigente.

Destinatarios: prestadores de servicios titulares de las plataformas en las que se realicen las pruebas con los que la Universidad de Jaén tiene suscritos los correspondientes contratos de acceso a datos.

Plazos de conservación: los establecidos en la normativa aplicable. En el supuesto en concreto de las grabaciones de los exámenes, mientras no estén cerradas las actas definitivas y la prueba de evaluación pueda ser revisada o impugnada.

Derechos: puede ejercitar sus derechos de acceso, rectificación, cancelación, oposición, supresión, limitación y portabilidad remitiendo un escrito a la dirección postal o electrónica indicada anteriormente. En el supuesto que considere que sus derechos han sido vulnerados, puede presentar una reclamación ante el Consejo de Transparencia y Protección de Datos de Andalucía www.ctpdandalucia.es